1H-吲唑是一种稳定且具有芳香性的杂芳烃，被广泛应用于有机合成中。1H-吲唑-6-羧酸甲酯是1H-吲唑的重要衍生物，在医药和化工领域有着广泛的应用。
制备1H-吲唑有多种方法，包括苯肼类化合物分子内成环法、腙类化合物分子内缩合法、重氮法、苯炔化合物加成法和以叠氮化物为原料的合成法。而1H-吲唑-6-羧酸甲酯可以通过将1H-吲唑-6-甲基经过氧化和酯化反应制备得到。
图1 1H-吲唑-6-羧酸甲酯的结构式图
1H-吲唑-6-羧酸的合成
在带机械搅拌的 2000 mL 三颈瓶中，加入稀硝酸和浓硫酸，然后将1H-吲唑-6-甲基和重铬酸钾加入反应瓶中。在适当的温度和时间下进行反应，反应液会发生颜色变化并释放出气体。最后，通过抽滤和干燥得到1H-吲唑-6-羧酸的粗产物。
1H-吲唑-6-羧酸甲酯的合成
方法一：将1H-吲唑-6-羧酸溶解于甲醇中，加入氢氧化钾水溶液，进行回流反应。最后，通过萃取、洗涤和干燥等步骤得到1H-吲唑-6-羧酸甲酯。
方法二：将1H-吲唑-6-羧酸与甲醇和浓硫酸一起加入反应瓶中，进行回流反应。反应结束后，通过减压蒸发和抽滤等步骤得到1H-吲唑-6-羧酸甲酯。
WO2007/71023 A1
1
