4-氯-4'-氟苯丁酮是一种常温常压下为浅黄色透明液体的化合物,属于苯丁酮类化合物。它在有机合成和医药化学中间体方面有广泛的应用。
4-氯-4'-氟苯丁酮的结构中含有烷基氯单元和苯环上的氟原子,具有良好的化学稳定性。它参与的化学反应主要发生在羰基单元和烷基链上的氯原子上。
由于它含有羰基官能团,可以与胺类化合物发生缩合反应,生成亚胺类化合物。而烷基链上的氯原子容易发生亲核取代反应。
4-氯-4'-氟苯丁酮可以作为合成其他氟代苯丁酮类化合物的起始原料。通过亲核取代、缩合等反应,可以引入不同的官能团,构建多样化的化合物结构。
图1 4-氯-4'-氟苯丁酮参与的亲核取代反应
在一个干燥的50毫升反应烧瓶中,将氟哌啶醇、4-氯苯基哌嗪、NaI和NaHCO3的乙腈溶液加热至回流状态下搅拌反应22小时。反应结束后进行蒸发、分离和纯化,即可得到目标产物。
[1] Skultety, Marika; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7219-7228.