槲皮苷是一种黄色或浅黄色固体,属于黄酮类单体化合物。它在有机合成和医药化学中间体中具有重要的应用价值,可用于降血糖、降血脂等药物分子的修饰和衍生化。
槲皮苷可溶于强极性有机溶剂,如二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和醇类溶剂,但在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差,不溶于水。
槲皮苷是合欢花的主要活性成分,具有抗氧化、抗肿瘤、降血糖、降血脂等多种药理作用。它可用于降血糖、降血脂类药物分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。
图1 槲皮苷的合成路线
槲皮苷的合成可以通过以下步骤进行:
步骤一:将槲皮素和Ph2CCl2在180度下反应10分钟,然后通过硅胶柱层析法分离纯化,得到槲皮苷前体化合物A。
步骤二:将槲皮苷前体化合物A与乙酰溴-α-D-葡萄糖和碳酸钾在DMF中反应10小时,然后用EtOAc萃取纯化,得到槲皮苷前体化合物B。
步骤三:将槲皮苷前体化合物B与炭上钯和EtOH在氢气氛围中反应24小时,然后纯化得到槲皮苷。
槲皮苷具有一定的酸性和吸湿性,因此需要避开碱性物质,密封保存在低温且干燥的环境中。
[1] Biosci. Biotechnol. Biochem. 77(1) , 58-64, (2013)
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