1-Boc-吡咯-2-硼酸有什么特点和用途? ¹

1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种杂环芳香化合物，可用作有机合成中间体。它的化学式为C₉H₁₄BNO₄，CAS号为135884-31-0，分子量为211.02。该化合物在常见的有机溶剂中溶解性较好，但在水中溶解性较差。

如何合成1-Boc-吡咯-2-硼酸？

合成1-Boc-吡咯-2-硼酸的常规方法是从Boc保护的吡咯出发，通过拔除2号位碳原子的氢，加入硼酸三甲酯，最后水解得到目标产物。合成过程需要在超低温下进行。

1-Boc-吡咯-2-硼酸的用途是什么？

1-Boc-吡咯-2-硼酸常用作分子骨架参与手性药物分子和生物活性分子的合成。它可以参与Suzuki偶联反应，在吡咯的2号位接上各种基团。此外，它还可以氧化成羟基，最终得到2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯。

1-Boc-吡咯-2-硼酸对环境有什么危害？

由于1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种有机化合物，对水环境有较大危害，不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

如何储存1-Boc-吡咯-2-硼酸？

1-Boc-吡咯-2-硼酸应密封储存在低温（最好是负20度）且干燥的贮藏器内，最好用惰性气体保护。该化合物化学性质稳定，不易变质，避免接触氧化物，常规情况下不会分解，没有危险反应。

1-Boc-吡咯-2-硼酸的核磁数据

¹H NMR(500 MHz, CDCl₃): δ 1.62 (s, 9H), 6.26 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.6 and 3.2 Hz, 1H), 7.18 (br s, 2H), 7.45 (dd, J = 1.6 and 3.2 Hz, 1H). ¹³C NMR(126 MHz, CDCl₃): δ 28.0, 85.6, 112.0, 127.1, 128.7, 152.2.

参考文献

[1] Fukuda, Tsutomu et al Heterocycles, 99(2, Spec. Issue), 1032-1052; 2019.