7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的特性和应用？ ¹

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮是一种多元杂环类化合物，可用作有机合成中间体。它的英文名为7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-one，化学式为C₁₀H₁₀ClNO，CAS号为160129-45-3，分子量为195.645。它的熔点为103度到107度，沸点为356.5±41.0度（一个大气压力下），密度为1.2。在常温常压下，它呈黄色或浅黄色固体粉末。

如何合成7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮？

根据文献报道，可以使用间氯碘苯作为起始物质，通过过渡金属钯的作用和含氮烯烃进行catellani反应（金属钯和降冰片烯结合实现卤代苯的邻位官能团化）来合成7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的前体。然后，通过四氧化锇的氧化将烯烃中间体的双键氧化断裂，形成酮羰基。最后，进行脱保护反应，就可以得到目标产物。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的应用

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮是合成生物活性分子和药物分子的重要中间体。它可以作为分子骨架参与手性药物分子和生物活性分子的合成。许多药物分子骨架中都含有7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的基本结构。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的环境危害

由于7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮是一种含氮多元杂环有机化合物，对水环境具有较大的危害性，因此不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的储存方法

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮应密封储存在低温（一般要求2~8度）且干燥的条件下，最好在惰性气体保护的贮藏器内。据目前的资料显示，该化合物的化学性质稳定，不易变质，但应尽量避免与氧化物接触。在常规情况下，它不会分解，没有危险反应。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的核磁数据

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 7.68 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.17 (p, J = 7.1 Hz, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, CDCl₃) δ 201.4, 151.9, 132.2, 128.8, 126.1, 123.9, 119.1, 48.0, 41.1, 31.3. [1]

参考文献

[1] Xin Liu, Jianchun Wang, and Guangbin Dong, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 26, 9991–10004.