2,2,2-三氟乙基胺是一种无色液体,属于有机胺类化合物,具有胺的通性。本文将介绍2,2,2-三氟乙基胺的合成方法和应用。
图1 展示了2,2,2-三氟乙基胺的合成路线。
方法一:在手套箱内,将钌催化剂、三氟甲基甲酰胺和频哪醇硼烷加入烧瓶中,在80℃的油浴中搅拌反应24小时,通过柱层析分离反应物得到目标产物。
方法二:将N-三氟乙酰胺和四甲基二硅氧烷的溶液与四芳基硼酸盐反应,经柱层析分离得到2,2,2-三氟乙基胺。
图2 展示了2,2,2-三氟乙基胺的应用转化。
通过将硼烷-四氢呋喃加入2,2,2-三氟乙基胺的溶液中,经反应得到2,2,2-三氟乙胺/硼烷络合物。
2,2,2-三氟乙基胺在合成生物活性分子和药物分子中具有广泛的应用,特别是作为基质金属蛋白酶抑制剂的合成关键中间体。
由于2,2,2-三氟乙基胺是一种烷基胺类化合物,储存时应避免与酸性化合物和氧化物接触。同时,由于其沸点较低,最好在低温冷藏条件下保存。
[1] Augurusa, Alessandra et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(82), 12195-12198; 2016
[2] Bhattacharjee, Jayeeta et al Journal of Organic Chemistry, 87(2), 1098-1109; 2022
[3] Abboud, Jose-Luis M. et al Chemistry - A European Journal, 18(13), 3981-3991, S3981/1-S3981/55; 2012
[4] Aebi, Johannes et al PCT Int. Appl., 2002008185, 31 Jan 2002