2-溴吡啶是一种常用于有机合成的化合物,在医药工业中也被广泛应用于合成心脏病类药物。研究2-溴吡啶的合成方法对于提高合成产品质量和减少副产物含量具有重要意义。
在0°C下,将卤素取代的杂芳族N-氧化物与钛(O)试剂反应,然后用水和氨溶液分解反应混合物。通过乙醚萃取或CHCl3连续萃取,得到纯产物2-溴吡啶。该合成路线的产率为97%。
将羟基吡啶、吡啶和溶剂添加到反应烧瓶中,然后滴加Tf2O并在室温下搅拌。加入LiBr和酸,继续搅拌反应混合物。最后用水和甲苯稀释反应混合物,得到纯产物2-溴吡啶。该合成路线的产率为90%。
利用MoO2Cl2(dmf)2催化的吡啶N-氧化物与PPh3的脱氧反应,然后通过减压蒸馏或柱色谱纯化得到纯2-溴吡啶。该合成路线的产率为87%。
[1] 徐道明,卜孝祥,胡晖.2-溴吡啶的合成技术[J].安徽化工,2022,48(02):78-79.
[2] Kokatla, Hari Prasad; Thomson, Paul F.; Bae, Suyeal; Doddi, Venkata Ramana. Reduction of Amine N-Oxides by Diboron Reagents. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(19), 7842-7848.