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十六酰胺乙醇的合成方法及其生物学功能? 1

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背景介绍

十六酰胺乙醇(PEA)是一种内源性脂肪酸酰胺,具有核因子激动剂的特性。PEA在细胞核受体(核受体)上结合,并发挥多种与慢性疼痛和炎症相关的生物学功能。它主要与过氧化物酶体增殖物激活受体α(PPAR?α)相互作用,调控脂肪分解代谢、脂类摄取和氧化、氨基酸代谢等生理过程。对于十六酰胺乙醇的合成,需要使用提纯设备。

合成方法

图1十六酰胺乙醇的合成路线

图1展示了十六酰胺乙醇的合成路线。有两种常用的合成方法:

方法一:将棕榈酰氯(1 mmol)、乙醇胺(0.75 mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(0.5 mmol)溶解在20 mL乙腈中,加热搅拌2-8小时。通过TLC分析和快速色谱法纯化得到纯度较高的十六酰胺乙醇。

方法二:将乙醇胺(100 mmol)溶解在二氯甲烷中,滴加棕榈酰氯(40 mmol),在0-4°C温度下搅拌反应,加入柠檬酸水溶液停止反应。通过旋转蒸发器除去溶剂,结晶得到纯度较高的十六酰胺乙醇。

方法三:将棕榈酸(100g,0.39摩尔)悬浮于二氯甲烷中,缓慢加入三乙胺(47.4g,0.47摩尔),然后加入氯甲酸乙酯(50.9g,0.47摩尔)。在适当的温度下搅拌反应,加入乙醇胺,最后通过结晶得到高纯度的十六酰胺乙醇。

参考文献

[1] 葛伟. 一种十六酰胺乙醇合成用提纯设备[P]. 江苏省:CN217367223U,2022-09-06.

[2] Leon, Alberta; et al. Use of saturated fatty acid acylamide derivatives as functional antagonists to the central cannabinoid receptors, and use in therapy. World Intellectual Property Organization, WO2003006007 A1 2003-01-23.

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