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什么是(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺? 1

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(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺是一种有机胺类化合物,常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末。它不溶于水,但可溶于强极性的有机溶剂,如乙酸乙酯、二氯甲烷和二甲基亚砜等。该化合物具有显著的碱性和较强的亲核性,可用作手性有机合成和医药化学中间体,在药物分子和农药化学品生产中有一定的应用。

该化合物的结构性质

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺是一种低熔点固体,当环境温度较高时会呈现液体状态。由于其分子结构中含有两个氮原子,氮原子上带有孤对电子,容易受到氧化剂的攻击,形成相应的氮氧化合物。因此,在使用和储存该物质时,应注意避免其接触强氧化剂,以保持其稳定性和活性。

该化合物的转化应用

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺中的两个氮原子都带有孤对电子,可以与金属离子形成配位键,形成相应的络合物。这些络合物在催化和有机合成等领域中具有重要的应用。需要注意的是,当作为配体用于络合过渡金属时,其立体构型对反应的选择性和立体化学环境有重要影响。因此,在设计和合成相关的配合物时,需要考虑其立体构型和空间取向等因素,以优化反应的效率和选择性。

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的应用

图1 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的应用

在充满氮气的手套箱中,使用CoBr2和四氢呋喃将(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺与金属离子配位,形成相应的络合物。这一反应需要考虑立体构型和空间取向等因素,以优化反应的效率和选择性。

参考文献

[1] Ludwig, Jacob R. ; et al Organic Letters (2021), 23(3), 625-630

[2] Jin, Myung-Jong; Tetrahedron Letters (2002), 43(41), 7409-7411

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