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苯磺酰氯的用途及反应? 1

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苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂,具有多种用途和反应。

一、一级胺的鉴定(Hinsberg法)

苯磺酰氯常用来鉴别一级胺,通过与一级胺反应生成苯磺酰胺,而二级胺和三级胺则不发生反应。

二、氨基的保护(磺酰胺的形成)

苯磺酰氯可以用来保护胺、吲哚以及其他含氮官能团,形成磺酰胺。

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三、磺酸酯的形成

苯磺酰氯可以与醇和N-羟基化合物反应生成磺酸酯,生成的磺酸酯基是一个较好的离去基团。

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四、不饱和键的加成

在适当的条件下,苯磺酰氯可以与烯烃、炔烃发生自由基加成反应。

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五、与芳香烃反应

在适当的条件下,苯磺酰氯可以与芳香烃反应生成二芳基砜。

AllImg_4.jpg

六、与苯硼酸反应

在适当的催化剂作用下,苯磺酰氯可以与苯硼酸直接反应生成二芳基砜。

AllImg_5.jpg

参考文献

1. Blotny, G. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1499.

2. Padwa, A.; Lynch, S. M.; Mejia-Oneto, J. M.; Zhang, H.-J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2206.

3. Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G.M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peeters, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem., 2005, 48, 1813.

4. Bossart, M.; Fassler, R.; Schoenberger, J.; Studer, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2742.

5. Carpino, L. A.; Xia, J.; Zhang, C.; El-Faham, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 62.

6. Min, J.-H.; Lee, J.-S.; Yang, J.-D.; Koo, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 7925.

7. Marquie, J.; Laporterie, A.; Dubac, J.; Roques, N.; Desmurs, J.-R. J. Org. Chem., 2001, 66, 421.

8. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett., 2004, 6, 2105.

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