1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是什么物质? ¹

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是一种化合物，也被称为吲哚箐绿杂质1、光引发剂TMBI等。它的英文名称是1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole。该物质的分子式为C₁₅H₁₅N，分子量为209.29，熔点为111-117°C，沸点为338.66°C(rough estimate)，密度为0.7，折射率为1.5720(estimate)。它的物质状态可以是从黄色至棕色的晶体状粉末。该物质不溶于冷水，微溶于热水，溶于冰醋酸等有机溶剂。由于它对空气敏感，因此需要在室温条件下储存于惰性气体之中。根据化合物结构，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚属于有机酸的一种，其酸度系数(pKa)范围大约为5.77±0.40 (Predicted)。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚有哪些应用？

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、医药中间体，广泛应用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体等领域。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作非线性光学材料、红外激光染料和计算机直接制版(CTP)的红外吸收剂等。

3）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是一类重要的有机功能染料，与高新技术紧密结合，其应用领域将会越来越广泛。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、结构、性质以及应用具有很高的学术价值和实用意义。

4）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可应用于金属有机化学。它的分子结构中的氮原子可以作为配位点，与各种金属有机试剂反应，制备含有不同金属中心的化合物，进一步研究相应物质的化学性质，如催化性质、磁性研究等，为基础化学的发展与进步做出贡献。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是如何合成的？

吲哚及其同系物可以通过多种方法合成，其中最常用的是费歇尔合成法。该方法利用酮或醛的芳香腙在酸性条件下发生重排反应制得。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成过程包括2-萘胺经重氮化反应、还原反应制得2-萘肼，再与甲基异丙基酮经费歇尔吲哚合成反应制得目标化合物。通过熔点测定和1H-NMR分析可以确证目标化合物的结构，总收率为26.4%。

参考文献

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