如何制备4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮? ¹

天然药物和合成药物中的α,β-不饱和酮是重要的药效团，尤其在抗肿瘤药物中具有潜力。4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮是一种含有该药效团的化合物。本文介绍了一种制备该化合物的方法。

制备方法

不饱和烃的双官能团化反应是有机合成中常用的方法之一。本实验以3-吡啶甲醛和对乙基环己酮为原料，通过Claisen-Schmidt缩合反应高产率地得到4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮。

具体实验操作如下：

1. 将3-吡啶甲醛和对乙基环己酮溶于冰醋酸中。
2. 在常温下通入干燥的HCl气体。
3. 搅拌反应10小时，通过薄层色谱TLC跟踪反应进度。
4. 反应完全后，倒入水中。
5. 用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。
6. 减压蒸除溶剂，得到4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮。

该方法操作简便，产率较高，均在85％以上。

结论

通过Claisen-Schmidt缩合反应，成功合成了4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮。该化合物具有潜在的抗肿瘤活性，可作为抗肿瘤药物的中间体。

参考文献

[1] Abu-Zaid S M，Mahran M A，Badria F A，A1-Obaid A M．J Med．Chem．，2000，43：2915-2921．