如何制备(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯? ¹

在多肽合成中，(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯是一个重要的起始反应物和关键中间体。它在多肽合成中得到广泛的应用。该化合物的英文名称为tert-butyl N-[(2S)-1-aminopropan-2-yl]carbamate，中文别名为S-2-n-boc-1,2-丙二胺，CAS号为146552-71-8，分子式为C8H18N2O2，分子量为174.241。

制备方法

为了制备(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯，我们可以使用以下两种方法：

方法一：

1. 取一个洁净的250ml单口反应瓶，将(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液中。

2. 启动搅拌装置，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯。

3. 控制pH值为8-9，反应12小时。

4. 用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL。

5. 用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL。

6. 合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200mL。

7. 用无水硫酸钠干燥12小时，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得到(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯。

方法二：

1. 取一个洁净的250ml三口反应瓶，启动搅拌装置。

2. 加入(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸、甲醇溶液和二氯甲烷溶液。

3. 向(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺。

4. 缓慢滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴毕。

5. 将体系升温至50℃，开启冷却回流装置，反应15小时。

6. 使用薄层色谱检测反应进度。

7. 待反应结束时，去掉油浴，减压蒸除溶剂。

8. 浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化，得到化合物(S)-1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯。

参考文献

[1]WO2012/109164 A1, 2012;