3-乙酰基-2-氯吡啶是一种有机合成中间体,化学名称为2-Chloro-3-acetyl-pyridine。它的分子式为C7H6ClNO,CAS号为55676-21-6,分子量为155.582。它在一个大气压力下的沸点为232.0±20.0度。这种化合物属于吡啶类衍生物,在常见的有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解性较差。
图1 展示了3-乙酰基-2-氯吡啶的合成路线。
第一步:制备2-氯-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺。将吡啶甲酸的前体和N,O-二甲基羟胺溶解在四氢呋喃中,然后在零度下搅拌反应混合物,逐渐加入吡啶。反应进行若干个小时后,用旋蒸除去反应溶剂,通过柱层析分离纯化得到目标产物。
第二步:在氮气氛围下,将2-氯-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺溶解在四氢呋喃中,然后转移到零度反应装置。缓慢加入甲基格式试剂,反应过夜后,用饱和氯化铵水溶液淬灭反应。通过乙酸乙酯萃取反应混合物,经过干燥和柱层析分离纯化,最终得到目标产物。
3-乙酰基-2-氯吡啶是一种常用的医药化合物和有机合成中间体。由于其吡啶环上的乙酰基和氯原子处于邻位,它可以与水合肼反应,与酮羰基反应,或者氮原子进攻吡啶环上的氯原子,从而得到不同的产物。此外,由于吡啶的缺电子性质,吡啶环上的氯原子还可以被叠氮基团进攻,形成含有叠氮基的产物。
[1] Lukasik, Pawel M. et al European Journal of Medicinal Chemistry, 57, 311-322; 2012.