(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷，又称(R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine，是一种有机合成物。它的分子式为C9H18N2O2，CAS号为122536-77-0，分子量为186.25。它的熔点为50度，沸点为286.4±29.0度（常压下），密度为1.0。在常温常压下，它呈白色或奶油色固体粉末。
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一种商业化的有机合成物，可以在常见的有机溶剂如二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中溶解，也有一定的水溶性。
图1 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线
第一步：
将Boc酐（2.72克，12.48毫摩尔）溶解在20毫升THF中，加入三乙胺（1.898毫升，13.62毫摩尔）和苄基保护的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩尔）。在氩气下搅拌2小时，然后在真空中除去四氢呋喃。将得到的油溶解在20mL乙酸乙酯中，用15mL 1M NaOH洗涤，再用3 x 15 mL的水洗涤。收集有机层，用MgSO4干燥，并在真空中浓缩。通过闪蒸色谱法提纯，得到3.047克中间体产品（97%）。
第二步：
将第一步的产物（3.048克，11.03 mmol）溶解在20mL乙醇中，加入10% Pd/C（0.310g）。在H2氛围下搅拌过夜，然后用乙酸乙酯过滤，并在真空中浓缩，得到2.013克产品（98%）。
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一种手性有机合成物，可用于修饰生物活性分子和药物分子的分子骨架。它是药物分子DNA回旋酶抑制剂的N-苄基-3-磺酰胺吡咯烷（gyramides）的合成中间体，已被证明具有抗菌活性，能抑制细菌的细胞分裂。在合成转化上，该分子中的未被保护的氮原子可以继续进行转化，例如可以和碘甲烷发生亲核取代反应，在氮原子上引入一个甲基。然而，甲基化的氮原子仍然具有一定的亲核性，容易生成季铵盐的副产物，因此更多的文献使用甲醛和还原剂的组合体系在烷基胺上引入甲基。
[1] Foss, Marie H. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 2(4), 289-292; 2011.
[2] Pouliquen, Mickael et al Tetrahedron: Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521; 2010.
1
