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如何制备1,3,5-三氟苯? 1

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含氟化合物是精细化工领域增长最为迅速的化学品之一,在化学、化工、材料、农药、医药等领域有广泛的应用,具有广阔的发展前途和强大的生命力。特别是芳香族含氟化合物,其合成方法的开发和应用深受关注。1,3,5-三氟苯即为含氟化合物的代表性化合物。1,3,5-三氟苯可作为医药或液晶材料中间体,在医药及化工、材料领域用广泛应用。在常温条件下,在室温密闭容器中存储稳定。

制备方法

本文介绍了一种制备1,3,5-三氟苯的方法。该方法以1,3,5-三氯苯为起始物料,在无水氟化钾及相转移催化剂条件下经氟代反应制备目标化合物1,3,5-三氟苯。具体的合成反应式请参见下图:

1,3,5-三氟苯的合成反应式

图1 1,3,5-三氟苯的合成反应式

实验操作

本文介绍了三种制备1,3,5-三氟苯的实验操作方法:

方法一:在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钾、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品,升温至回流,反应6-14小时。反应结束后,减压蒸馏脱去溶剂,残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取,旋转蒸发除去石油醚后,减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯。

方法二:在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钾、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品,把超声探头(最大频率25kHz)插入反应体系,设定时间,温度,超声波功率。反应结束后,减压蒸馏脱去溶剂,残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取,旋转蒸发仪除去石油醚后,减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯,得浅黄色液体。

方法三:在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钠、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品,升温至回流,反应6-8小时。反应结束后,减压蒸馏脱去溶剂,残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取,旋转蒸发除去石油醚后,减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯。

参考文献

[1]Pews, R. G.; Gall, J. A. Journal of Fluorine Chemistry, 1991 , vol. 52, # 3 p. 307 - 316

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