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如何在温和条件下催化酰胺化反应? 1

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酰胺是一类非常重要的化合物,被广泛地应用于制药工业、材料化学和生物化学等众多领域。传统的制备酰胺的方法被严苛的反应条件所限制,各类催化剂均须在无水、无氧环境中催化酰胺化反应,制约了催化剂的应用前景。本文拟以叔丁醇锂为研究对象,在室温、接触空气的条件下催化酰胺化反应[1]。

实验步骤

研究使用易得的叔丁醇锂催化酰胺化反应。结果表明,在温和条件下,叔丁醇锂可以有效地催化芳香胺与芳香醛的酰胺化反应,最高产率91.7% 。

在烧瓶中依次加入0.2 mmol/L叔丁醇锂、3mL乙醚和2mmol/L胺,在室温、接触空气的条件下搅拌0.5h后加入6mmol/L醛,反应2h后加少量水终止反应,减压蒸馏除去多余溶剂,剩余固体用正己烷洗涤3次,用无水乙醇重结晶,得晶状固体。

结果与讨论

实验考察了在室温、接触空气的条件下,叔丁醇锂对多种胺与醛的酰胺化反应的催化效果。在各类胺中,芳香胺的反应活性较高,而脂肪胺则与苯甲醛几乎不发生酰胺化反应;各类醛中,芳香醛表现出了较高的反应活性,而脂肪醛则几乎没有反应活性。苯甲醛固定,在乙醚溶剂中叔丁醇锂的催化下检验各种胺与苯甲醛发生酰胺化反应的产率。对比后发现,苯胺是产率最高的胺。之后,将苯胺固定,选用不同的醛与其反应,以检验各种醛与苯胺发生酰胺化反应。

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图1 各种胺与醛反应生成相应的酰胺

结论

在本论文中,易得的叔丁醇锂被用于了催化酰胺化反应。结果表明,在室温、接触空气的条件下,叔丁醇锂对芳香胺与芳香醛的酰胺化反应有较高的催化活性。

参考文献

[1] 张伟.碱金属化合物催化酰胺化反应[D].太原:山西大学,2013.

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