2,2-二甲基四氢呋喃是一种无色透明液体,具有一定的挥发性和刺激性气味。它是四氢呋喃的衍生物,具有类似的物理化学性质。它可溶于水并且可以与常见的有机溶剂混溶。由于其较高的沸点和较强的溶解性,2,2-二甲基四氢呋喃在有机合成化学中常用作有机溶剂。此外,它还可以用作有机合成中间体,通过开环官能团化反应可制备多种有机功能分子。
2,2-二甲基四氢呋喃具有较高的化学稳定性,这是由于其分子中的两个甲基基团和四氢呋喃环的化学结构所致。它的化学稳定性使其不易与其他化合物发生化学反应,也不易被氧化或水解。由于其溶解性和挥发性适中,它被广泛应用于有机合成反应中作为有机溶剂。此外,2,2-二甲基四氢呋喃还可以在过渡金属的作用下发生一系列的开环官能团化反应。
图1 2,2-二甲基四氢呋喃的应用
在有机合成中,可以通过将碘化锌和三甲基硅基苯基硒加入到2,2-二甲基四氢呋喃的溶液中,经过搅拌反应得到目标产物分子。具体操作是在35℃下将碘化锌和三甲基硅基苯基硒加入到2,2-二甲基四氢呋喃和二氯甲烷的溶液中,然后在35℃的条件下进行搅拌反应25小时。反应结束后,通过加入几滴吡啶来淬灭反应混合物,然后进行过滤和浓缩,最后通过减压蒸馏得到目标产物分子。
[1] Miyoshi, Noritaka; et al Synthesis (1988), (3), 175-178
[2] Krishnamurthy, S.; Brown, Herbert C. Journal of Organic Chemistry (1979), 44(21), 3678-82