二氯甲烷(DCM)是一种常用的有机溶剂，具有多功能性和良好的溶剂特性。它具有极性、比重低、毒性低和沸点低等特点，因此在有机反应中被广泛应用。然而，我们常常忽视二氯甲烷本身是一种卤代烃的事实。
据已有文献报道，二氯甲烷与胺类反应会生成盐酸盐、甲撑二胺(aminals)和/或季铵盐。因此，在使用二氯甲烷提取胺类反应产物或进行干燥时，应尽量避免长时间存放，以免产生的铵盐沉淀随干燥剂被过滤掉，导致产率降低。对于进行天然产物分离的研究，也需要特别注意区分所分离的化合物是天然产物还是人为产生的化合物。
二氯甲烷与吡啶的反应也是常见的。尽管在室温条件下反应较慢，但在升高温度和加压时，反应速率会增加。
美国波特兰州立大学化学系的研究人员发现，吡啶的10%二氯甲烷溶液放置一周后会缓慢形成白色细晶体1,1'-亚甲基双吡啶二氯化物3a。9 M的溶液保存两个月后，可以得到1%的收率的3a。
不同吡啶衍生物的反应速率不同。研究人员将13种不同的吡啶衍生物溶解在二氯甲烷中，并通过1 H NMR光谱监测反应，寻找新的低场芳族质子信号和独特的亚甲基信号。其中，吡啶衍生物1c与二氯甲烷的反应最慢，5.5 M的二氯甲烷溶液需要2个月才能生成不到1%的3c。相反，1.5 M的DMAP的二氯甲烷溶液两个月后可以得到78%的3b。
通过取样用NMR跟踪DMAP(1b)与二氯甲烷在31天内形成3b的反应进程：
400 MHz的1 H NMR谱。下标o和m分别是指环氮的邻位和邻位的芳族氢，M是指亚甲基质子，Me是指甲基质子。
反应机理如下：
因此，在使用吡啶进行有机合成时，特别是使用DMAP时，需要格外小心。DMAP的反应速度是所研究的六种吡啶衍生物中最快的，并且其产物仍然溶于二氯甲烷中。在高温和高压条件下，需要注意反应质量的影响。
二氯甲烷和吡啶及其衍生物经常用于羟基保护、酰化、Dess-Martin氧化和臭氧分解等反应。了解二氯甲烷的特性，可以预测反应可能出现的问题，并及时采取避免措施。
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