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什么是羟丙基-B-环糊精? 1

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引言:

羟丙基-B-环糊精是一种重要的化学品,具有广泛的应用前景。其独特的化学结构和生物相容性使其成为药物输送、食品等领域的研究热点。


1. 什么是羟丙基-B-环糊精?

羟丙基-B-环糊精 (HPCD) 由七个糖分子组成,这些糖分子结合在一起形成一个环状寡糖。环状三维结构中心有一个疏水腔,能够捕获胆固醇和脂质。在过去的一个世纪里,它被广泛用作食品、除臭剂和药品行业的赋形剂,并且被普遍认为是安全的 (GRAS)。

作为一种活性成分,羟丙基-B-环糊精可以捕获并清除细胞内的胆固醇和脂质,这些胆固醇和脂质会对肾脏和其他器官(包括脑和肝)造成损伤。


2. 羟丙基-B-环糊精的结构分析

羟丙基-B-环糊精的分子式为C54H102O39,分子量为1375.36。β-环糊精在碱性介质中与环氧丙烷发生缩合反应制备HPCD是以双分子亲核取代反应历程(SN2)进行的,在碱催化下环糊精烷氧基负离子进攻氧环上含取代基最少的碳原子,因为该处空间阻碍最小。因此,环氧丙烷开环得到的是2-羟丙基取代物。环糊精与环氧丙烷在强碱性环境下反应易形成6位取代物,弱碱性条件下则易形成2位取代物。因为,在强碱性条件下2、3、6位羟基都被活化,而6位位阻最小,取代基最容易进入,因此取代反应以6位为主;弱碱性条件下,2位羟基酸性最强,最容易活化,因此取代以2位为主。但由于环糊精上羟基数量众多,例如β-环糊精总共有21个羟基,反应产物总是无定形混合物。HPCD主要有三种结构形式(如下图),一种是所有的取代基平均分配在每个葡萄糖残基上(左图),一种是取代基倾向于结合在同一个葡萄糖残基上(中图),另外就是取代基依次相连形成低聚侧链(右图)。第一种被认为是最主要的结构形式,因为每个葡萄糖残基相应羟基的反应活性是相等的,而在同一个葡萄糖残基上连接第二个取代基的机率小于七分之一,连接第三个的机率更小。但是当反应中环氧丙烷过量时,会形成更多第三种结构形式的产物。

长久以来,人们一直以为环糊精及其衍生物的结构是刚性的,虽然这种假设与它们能轻易地形成复合物的性质不符合。近来的研究结果更趋向于相信其结构相对柔性,有实验表明环糊精通过非共价键合形成复合物不仅在溶液里,甚至固体状态下都是柔性的。羟丙基的引入打开了 β-环糊精的分子内氢键,大环骨架更具柔韧性,环上的取代基也有一定的活动空间,HPCD这种相对柔性结构能更好地理解其复合物的形成能力的提高和复合反应动力学。



3. 羟丙基-B-环糊精的用途和应用

1) 制药应用

在制药领域,HPCD可作为药物输送增强剂。许多药物在水中溶解性差,阻碍人体吸收。HPCD 可以与这些药物形成复合物,增加其溶解度,最终提高其有效性。这不仅可以改善现有药物的输送,还可以开发难溶性药物的新配方。


2)化妆品应用

HPCD捕获和缓慢释放成分的能力可以增强化妆品的稳定性和有效性。例如,它可以封装香料,延长其寿命并防止其蒸发过快。此外,HPCD 可以改善护肤品中活性成分的传递,使其更深地渗透并可能增强其效果。


3)食品和饮料应用

HPCD可以用来掩盖苦味或不愉快的余味,从而改善食品的口感。此外,HPCD 可以增强食品添加剂(如维生素和抗氧化剂)的稳定性,延长其保质期并确保其在整个食用过程中的效力。


4)工业应用

HPCD在某些工业过程中,它可用于去除混合物中不需要的成分或控制反应过程中化学物质的释放。


4. 优点和优势

1) 增强溶解性和稳定性

HPCD 的主要优势之一在于它能够提高难溶性药物的溶解度和稳定性。这些药物通常难以溶于水,从而阻碍人体吸收。HPCD 充当宿主分子,与药物分子形成包合物。这种络合增加了药物在水中的溶解度,从而实现更好的吸收和潜在的更高生物利用度。此外,HPCD 的环状结构为药物分子提供保护,增强其稳定性并防止其在储存期间或在体内降解。


2)提高生物利用度

通过提高药物的溶解度和稳定性,HPCD 可以显著提高其生物利用度。生物利用度是指药物到达其目标部位并发挥其治疗作用的比例。当药物溶解性差时,溶解并可供吸收的药物就会减少。HPCD 有助于克服这一问题,因为它可以促进药物更好地溶解,从而使更多的药物进入血液并最终到达目标部位。这可以转化为更有效的治疗效果,并可能降低药物剂量要求。


3)在提高功效方面的作用活性成分

除了作为赋形剂的作用外,HPCD 本身还具有有助于提高药物疗效的特性。在某些情况下,这些特性可以与活性药物成分协同作用,从而可能增强整体治疗效果。


5. 哪里可以买到羟丙基-β-环糊精?

羟丙基-β-环糊精可以从各种供应商和制造商处购买,但由于其在研究和医学方面的潜在应用,找到高质量的来源非常重要。一些在线零售商提供 HPCD,但在购买前请务必检查产品的规格和预期用途。信誉良好的公司会在网站上提供联系信息,以供进一步咨询。


6. 结论

羟丙基-B-环糊精作为一种功能性纳米材料,展现出了广泛的应用前景和重要的科学价值。随着对其性质和应用的深入研究,相信羟丙基-B-环糊精将在相关领域发挥更为重要的作用,为人类健康和环境保护做出更大的贡献。


参考:

[1]蔡双霜,黄华,陈莉. 羟丙基-β-环糊精的应用发展 [J]. 中国药业, 2008, (10): 78-79.

[2]袁超. 羟丙基-β-环糊精的制备、性质及应用研究[D]. 江南大学, 2008.

[3]https://www.zyversa.com/pipeline/about-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin

[4]https://www.mdpi.com/2076-3921/12/3/552

[5]https://www.mdpi.com/2218-0532/87/4/33

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