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反式-2-己烯酸有哪些化学应用? 1

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反式-2-己烯酸,英文名为trans-2-Hexenoic acid,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有显著的酸性和特殊的果香气味,它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。反式-2-己烯酸是一种不饱和羧酸类物质,它天然存在于薄荷油中,既可用作有机合成基础化学试剂,又可用作食品用香料香精的添加剂,在化学研究和食品工业生产领域中都有一定的应用。

结构特性

反式-2-己烯酸是一种不饱和羧酸类物质,其结构中含有一个不饱和双键单元和一个高化学反应活性的羧基单元,表现出丰富的化学反应活性。例如反式-2-己烯酸可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的饱和羧酸类衍生物,它也可以在缩合剂的作用下和醇类物质或者胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。

酰氯化反应

反式-2-己烯酸的酰氯化反应

图1 反式-2-己烯酸的酰氯化反应

在室温下,往一个干燥的反应烧瓶中将草酰氯(2.54 g, 20 mmol)加入反式-2-己烯酸(20 mmol)和DMF(2滴)在干燥二氯甲烷 (50 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时,反应结束后将得到的混合物直接在减压下进行浓缩处理以除去二氯甲烷,所得的剩余物在真空下进行抽真空干燥即可得到目标产物分子。值得说明的是目标产物是一种酰氯类化合物,它对水气和湿气较为敏感,接触到水分或者硅胶容易发生水解反应回到原料反式-2-己烯酸。

化学应用

反式-2-己烯酸是一种具有不饱和双键和羧基的化学物质,具有多种化学反应活性。它在有机合成、食品工业、药物合成和材料科学中都具有重要的应用。通过不同的化学反应,可以将其转化为多种有用的化合物。由于其芳香气味,反式-2-己烯酸常被用作食品香料和香精添加剂,它的香味特性使其在食品调味和香料配方中具有应用价值。

参考文献

[1] Zhang, Lei; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2021,60,11414-11422.

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