本文旨在探讨利用邻氨基对甲苯酚合成席夫碱化合物的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
简述：邻氨基对甲苯酚是生产荧光增白剂DT、甲基-EPF的重要中间体，也是医药、染料合成的重要原料，属于精细有机化工产品。
Schiff碱是指含有亚氨基C=N的化合物，具有多功能性质。它可以作为良好的配体和金属形成配合物；是一类具有良好生物活性的活性剂，有的具有抗癌作用，也可作为分析试剂和催化剂等。Schiff碱广泛应用于化工生产和科学研究。其过渡金属配合物对肿瘤和病菌有一定抑制作用。而酚醛席夫碱及其金属配合物由于具有良好的抗菌、抗癌活性，是当前人们十分关注的研究课题。
应用：
1. 开链冠醚的双水杨基亚胺席夫碱的合成。
以水杨醛和1,2-二氯乙烷为原料，合成中间体2,2′-双（1,2-二氧代乙基）苯甲醛。然后将中间体与邻氨基对甲苯酚反应，可合成开链冠醚的双水杨基亚胺新型席夫碱。在最佳合成条件下，即水杨醛与1,2-二氯乙烷物质的量之比为2.5∶1，溶液的pH为8，反应时间达到13小时，产率可达48.0%。通常情况下，产物的合成pH值控制在8，物料比为1∶2.4，反应温度为80℃，反应时间为12小时，可获得较高的产率78.5%。具体步骤如下：
（1）2, 2′-双 (1, 2-二氧代乙基) 苯甲醛的合成
分别取12.2 g (0.1 mol) 水杨醛、15.3 g (0.125 mol) 碳酸钾、4.9 g (0.05 mol) 1, 2-二氯乙烷置于盛有80 mL DMF的三颈烧瓶中, 搅拌均匀。通入氮气做保护气, 水浴加热, 80℃恒温搅拌13 h。冷却后将反应混合液倒入10 mL的冰水中, 析出固体, 放冰箱内搁置10 h, 抽滤并用95%的乙醇重结晶, 得淡黄色固体6.49 g, 产率48.0%, mp:129.1～129.7℃。
（2）含开链冠醚的Schiff碱型开链化合物的合成
取所得2, 2′- (1, 2-二氧代乙基) 双苯甲醛 (中间体) 0.81 g (0.003 mol) 和0.89 g (0.0072 mol) 还原处理过的邻氨基对甲苯酚, 置于盛有30 mL无水乙醇的125 mL三颈饶瓶中, 用三乙胺调节pH约为8, 氮气保护, 80℃恒温回流12 h。反应完毕, 置于冰箱内冷藏一晚上, 抽滤, 用无水乙醇洗涤2次, 再用无水乙醚洗涤2次。水蒸气干燥, 得到黄色固体粉末1.13 g, 产率为78.5%, 测得熔点166.1～167.0℃。
2. 合成邻氨基对甲苯酚缩水杨醛Schiff碱
水杨醛与邻氨基对甲苯酚进行反应合成了新型的席夫碱。以无水乙醇作为溶剂,在pH 7-8的条件下顺利合成了对应的Schiff碱。具体步骤如下：
取邻氨基对甲基苯酚0.65 g(5 mmol)和1.22 g(0.01 mol)水杨醛置于盛有20 mL无水乙醇的锥形瓶中,室温下搅拌溶解,用三乙胺调节酸度使pH=7～8,通氮气保护,在50～60 ℃搅拌下回流7 h,反应完毕,在搅拌下蒸馏浓缩至原来体积的1/2,置于冰箱内冷冻,抽滤,用无水乙醇洗涤两次,再用无水乙醚洗涤两次。。真空干燥,得到暗红色的固体产品0.95 g,产率83.5%。粗产品用无水乙醇重结晶提纯,熔点159.5～160.5 ℃。
参考文献：
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