丙二酸二乙酯,又称为Diethyl Malonate,是一种常用的有机合成试剂。
该化合物的分子量为160.17,化学式为C7H12O4。
丙二酸二乙酯的物理性质为:熔点为-50℃,沸点为199℃,密度为1.055g/cm3,折射率为1.4143,偶极矩为1.57 D。它难溶于水,但可以与乙醚和乙醇以任意比例混合。
该试剂可以通过丙二酸与过量的乙醇在酸的催化下直接反应制备。目前已经有多家试剂公司将其商品化,并进行销售。
在使用丙二酸二乙酯时,需要注意按照正常的操作程序进行操作,它本身没有特别的危险。
丙二酸二乙酯在有机合成中具有广泛的应用。它可以发生水解和脱羧反应,同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等。
丙二酸二乙酯的酰化反应可用于合成β-酮酯。它可以与苯甲酰氯等化合物发生酰化反应,生成喹诺酮衍生物。
在碱的作用下,丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子,从而可以发生烷基化等反应。
此外,丙二酸二乙酯的亚甲基还可以发生氯代反应。
丙二酸二乙酯与醛或酮的反应中,常常发生环缩合反应。例如,在铜(II)的催化下,它可以与三聚甲醛发生环合反应,形成六元环化合物。
丙二酸二乙酯的亚甲基碳负离子可以与α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-共轭加成反应。
丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外,其酯基部分也能够发生亲核取代反应,从而在与多官能团化合物反应时极易成环。
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