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丁基丙二酸二乙酯是什么? 1

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引言:

丁基丙二酸二乙酯是一种重要的有机化合物,在工业和科学领域具有广泛的应用。其独特的化学性质赋予了它多种应用的可能性。本文旨在介绍DBP的基本概况和在各行业中的应用情况,以深入了解这一化合物的功能和潜在价值。通过对丁基丙二酸二乙酯的研究,我们可以更好地认识和利用这一化合物的特性,为促进相关领域的发展和创新提供参考和启示。


1. 了解丁基丙二酸二乙酯的化学性质

要了解丁基丙二酸二乙酯的化学性质,首先要了解它的分子式C11H20O4。丁基丙二酸二乙酯的结构式如下:


该结构具有中心亚甲基(CH2)和两个酯基(C=O-O-CH2-CH3)的特点。这些酯基通过使相邻的亚甲基呈微酸性和富电子而有助于丁基丙二酸二乙酯的化学性质。这种结合产生的分子既可以作为亲核试剂,被缺乏电子的中心吸引,又可以作为弱酸,能够失去一个质子。这种独特的功能相互作用使丁基丙二酸二乙酯能够参与各种有机反应,使其成为有机合成的宝贵工具。


2. 丁基丙二酸二乙酯机理

丁基丙二酸二乙酯在有机化学中是一种有价值的试剂,它在形成碳-碳键方面的作用特别有用。了解其作用机制是在各种合成方案中释放其潜力的关键。有两个主要方面需要考虑:

1)丁基丙二酸二乙酯的合成:丁基丙二酸二乙酯本身是通过丙二酸二乙酯(DEM)的烷基化得到的。这一过程通常涉及一种强碱,如乙氧基钠(NaOEt)和烷基化剂,如正丁基溴(BuBr)。

该机制包括:A.碱去质子化: NaOEt从DEM的酸性α-碳中提取一个质子,形成一个共振稳定的碳离子。B.亲核攻击:碳离子作为亲核试剂,在SN2反应中攻击BuBr的亲电碳。C.产物生成:溴离子(Br-)离开,生成丁基丙二酸二乙酯。


2)反应中的丁基丙二酸二乙酯: 丁基丙二酸二乙酯的关键功能在于它能够进行进一步的反应,这是由于两个酯基和它们之间的活性亚甲基(CH2)基团的存在:A.C-C键形成: DEB在共轭加成反应中起亲核试剂的作用。吸电子的酯基使中心碳失活,使相邻的亚甲基(CH2)更具亲核性。这允许加入各种亲电试剂,形成新的C-C键。例如,与醛或酮反应生成β-酮酯产物。B.脱羧:在特定条件下(加热、强碱),DEB可发生脱羧。这导致二氧化碳分子的损失,并产生具有更活泼的烷基的单酯。


3. 工业中的应用和用途

丁基丙二酸二乙酯是一种重要的有机化学品,广泛应用于染料、香料、农药和医药等领域,特别是在医药合成中,是一种重要的合成中间体,主要作为解热镇痛药保泰松的中间体。


1)制药行业应用

丁基丙二酸二乙酯由于其作为前体分子的反应性而在各种工业中得到应用。在制药工业中,它是合成具有治疗应用的复杂分子的基石。通过操纵它的化学结构,科学家可以制造针对特定疾病的新药。例如,丁基丙二酸二乙酯可以作为抗病毒药物或神经系统疾病药物的起始材料。


2)化妆品和个人护理产品

化妆品和个人护理产品行业也使用丁基丙二酸二乙酯。丁基丙二酸二乙酯在某些香味和防晒成分的生产中起着中间作用。它的多功能性允许创造各种酯,这有助于在许多化妆品中发现令人愉快的气味和紫外线防护性能。


3)香精香料行业

香料和香料工业利用丁基丙二酸二乙酯作为香料前体的作用。通过特定的化学转化,它可以转化为模仿天然风味或创造全新风味的香气分子。这有助于开发新的香水、食品调味品和其他有香味的产品。


4. 丁基丙二酸二乙酯的安全性和危害

4.1 潜在危险和安全预防措施

丁基丙二酸二乙酯是一种无色液体,在有机合成中用作中间体。它是一种可燃液体,会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。根据2012年OSHA危害沟通标准(29 CFR 1910.1200),该化学品被认为是有害的。以下是丁基丙二酸二乙酯的具体危害:

1)易燃性:丁基丙二酸二乙酯是一种可燃液体,闪点为94℃(201°F)。这意味着它在热或火焰的存在下很容易点燃。

2)眼睛刺激:丁基丙二酸二乙酯会引起严重的眼睛刺激。眼睛暴露的症状可能包括发红、疼痛、流泪和视力模糊。

3)皮肤刺激:丁基丙二酸二乙酯会引起皮肤刺激。皮肤暴露的症状可能包括发红、瘙痒和灼烧。

4)呼吸刺激:吸入丁基丙二酸二乙酯蒸气会刺激呼吸系统。吸入性接触的症状可能包括咳嗽、打喷嚏和呼吸困难。


4.2 处理和储存指南

处理:避免接触皮肤和眼睛。不要吸入雾/蒸气/喷雾。不要吞食。如果吞食,立即寻求医疗救助。远离明火、热表面和火源。

储存:保存在干燥、阴凉、通风良好的地方。保持容器密封。远离热源、火花和火源。将容器密封在干燥、凉爽和通风良好的地方。


5. 丁基丙二酸二乙酯的熔点是多少?

丁基丙二酸二乙酯的熔点是一个常见的问题,但这是一个误解。丁基丙二酸二乙酯在室温下以液体形式存在,没有熔点。科学资源通常侧重于与物质在标准条件下存在状态相关的物理性质。因此,关于丁基丙二酸二乙酯的沸点和密度的信息很容易获得,而熔点却没有报道。实验数据证实了这一点,丁基丙二酸二乙酯在235-240℃左右沸腾而不会凝固。


6. 丁基丙二酸二乙酯的功能和优点

丁基丙二酸二乙酯由于其独特的参与碳-碳键形成反应的能力,在各种产品配方中得到应用。这种多功能性使化学家能够在分子中引入新的官能团,从而创造出具有所需性质的复杂结构。例如,丁基丙二酸二乙酯可用于合成药物、聚合物和特种化学品。

丁基丙二酸二乙酯的酯基还可以被操纵来控制最终产物的溶解度和反应性。这种微调能力在为特定应用设计材料时特别有价值。例如,通过调整丁基丙二酸二乙酯中的酯基,化学家可以制造出具有定制生物降解性的聚合物或具有增强性能特征的润滑剂。


7. 结论

总而言之,丁基丙二酸二乙酯作为一种重要的有机化合物,在各行业中扮演着不可或缺的角色。通过本文的介绍,我们深入了解了丁基丙二酸二乙酯的特性、机理以及在制药等领域中的广泛应用。随着科学技术的不断进步,丁基丙二酸二乙酯的潜力和应用领域还有待进一步挖掘和拓展。相信随着对丁基丙二酸二乙酯的深入研究,将为相关行业的发展和创新带来更多机遇和可能性,促进产业的进步和可持续发展。


参考:

[1]CN105646217A

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Diethyl-sec-butylmalonate

[3]https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AAL07539AE&productDescription=DIETHL+N-BUTLMALONATE+99+100ML&vendorId=VN00024248&countryCode=US&language=en

[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67244

[5]谢文林,成本诚.相转移催化合成丁基丙二酸二乙酯研究[J].精细石油化工,2000,(03):30-32.

[6]https://fscimage.fishersci.com/msds/10990.htm

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