本文介绍了如何使用5-硝基糠醛二乙酸酯来合成硝呋烯腙,旨在为5-硝基糠醛二乙酸酯的应用提供参考思路。
简述:5-硝基糠醛二乙酸酯,英文名称:(5-Nitrofuran-2-yl)methylene diacetate,CAS:92-55-7,分子式:C9H9NO7,外观与性状:黄色细结晶粉末,密度:1.396g/cm3,折射率:1.51。5-硝基糠醛二乙酸酯是一类重要的医药中间体,如合成呋喃唑酮、呋喃西林、硝呋太尔等药物。
应用:合成硝呋烯腙
硝呋烯腙(Nitrovin)是在1970年代中期被发现的一种新型抗生素。其化学名称为1,5-双(5-硝基-2-呋喃基)-1,4-戊二烯-3-酮脒基腙盐酸盐,分子式为C14H12N6O6·HCl。该物质主要应用于促进畜禽生长、预防畜禽腹泻、促进色素沉淀,提高肉品质量以及提高饲料转化率等方面。
由5-硝基糠醛二乙酸酯与丙酮以摩尔比为1∶1,在50%的硫酸介质中,温度为80 ℃的条件下反应得到1,5-双(5-硝基-2-呋喃基)-1,4-戊二烯-3-酮(I),然后I与氨基胍碳酸氢盐,在浓HCl作用下,于DMF和乙醇中回流得到硝呋烯腙。产品总产率达65.0%。具体步骤如下:
(1)糠叉丙酮的合成
在装有电动搅拌器和回流冷凝管的100 ml三口烧瓶中加入26 g 5-硝基糠醛二乙酸酯,50%硫酸50 ml,丙酮7.5 ml,加热至80 ℃,反应40min,冷却、过滤、水洗至中性,丙酮洗,干燥得亮黄色针状结晶固体。通过差热分析仪测得m.p.197 ℃。
(2)硝呋烯腙的合成
将1.4克氨基胍碳酸氢盐加入100毫升的三口烧瓶中,加入1毫升水并溶解,搅拌后滴加4毫升浓盐酸,继续搅拌5分钟。接着依次加入30毫升DMF、3克1,5-双(5-硝基-2-呋喃基)-1,4-戊二烯-3-酮和20毫升乙醇,进行回流反应3小时。待反应结束后,冷却并过滤,用少量乙醇洗涤后干燥,得到3.6克橙色粉末状固体。通过差热分析仪测得熔点为285摄氏度。
参考文献:
[1]张红宇,柳恒,唐清富等.硝呋烯腙的合成[J].应用化工,2001,(03):34-35+40.DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2001.03.013.