3-甲氧基丙烯酸甲酯是一种无色透明液体,在常温常压下具有极高的化学反应活性。它含有烯基醚单元,对酸性物质或碱性物质非常敏感,烯基醚键在质子酸的作用下容易断裂。该物质主要用于有机化学和医药领域中的原料和中间体,常用于生物活性分子和药物分子的结构修饰和合成。
3-甲氧基丙烯酸甲酯含有一个和羰基单元共轭的不饱和双键,具有优异的化学转化活性。作为共轭双键化合物,它可以进行迈克尔加成反应。在碱性条件下,共轭双键上的π电子可以与亲电试剂(如醇、胺、卤化物等)反应,形成加成产物。这种反应可以引入不同的官能团,得到高度衍生化的酯类化合物。此外,它还可以在氢气的还原作用下发生氢化反应,将共轭双键上的不饱和键还原为所需的醚酯类产物。
图1 3-甲氧基丙烯酸甲酯参与的缩合反应
将水合肼缓慢加入到3-甲氧基丙烯酸甲酯的乙醇溶液中,然后在100 ℃下剧烈搅拌反应1小时。反应结束后,将得到的混合物冷却至室温,通过过滤除去产生的沉淀,然后在真空下浓缩即可得到目标产物分子1H-吡唑-3-醇。
为了避免3-甲氧基丙烯酸甲酯的分解变质,建议将其密封存放于低温环境中(2-8度冰箱)。同时,要注意避免与酸性物质和碱性物质接触,因为该物质对酸碱敏感,酸性条件下烯基醚键可能容易断裂。
[1] Wu, Fan; et al European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(4), 519-522.