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如何制备4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶? 1

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4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶是一种有机中间体,可以通过以下步骤制备:

步骤一:合成化合物3

将10.0g的3,5-二溴苯甲醛和5g苯乙酮加入到250ml的三口瓶中,加入100ml的乙醇。将2.78g的氢氧化钠溶解在15ml的水中,然后滴加到三口瓶中。在室温下搅拌过夜,然后过滤,用乙醇洗涤后干燥得到淡黄色的固体3。

步骤二:合成化合物5

取上一步得到的固体3(10.0g)和苯甲脒盐酸盐(4.50g)加入到250ml的三口瓶中。将200ml的乙醇和2.2g的氢氧化钠加入,进行氮气保护。然后升温至回流,反应过夜。反应完毕后降至室温,然后过滤,用水和甲醇洗涤,干燥得到固体5,即4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶。

应用

4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶可以用于制备高电子亲和有机半导体化合物C-1。

操作如下:

将0.5g的4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶、0.45g的硼酸片呐酯化合物、0.05g的四三苯基膦钯、0.65g的碳酸钾、15ml甲苯、5ml的乙醇、10ml水加入到反应瓶中,进行氮气保护。然后升温至回流,反应过夜。点板后,原料5基本没有。然后降温至室温,分液,有机层浓缩。目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到,产物经Mass验证。UV(abs):340,282nm;PL:399 nm (THF);HUMO=-6.10eV,LUMO=-2.99eV,Eg=3.11eV。

参考文献

[1]CN103951657-一种高电负性有机半导体

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