健那绿B(JanusgreenB)是一种专一性线粒体活细胞染料,可以在高倍显微镜下观察线粒体的分布和形态。根据前期的文献查阅,发现关键中间体亚甲基紫3RAX的合成方法没有文献报道,且国内没有大规模生产,主要依赖进口。因此,我们结合制药工艺路线设计中的模拟类推法,参考苯基吩嗪类化合物的合成方法,成功地制备了健那绿B。
健那绿B作为一种有机染料,包含偶氮嗪发色团,可以作为结构的有效探针,用于生物大分子的功能探针和一些生物过程的研究模型。近年来,染料-蛋白质相互作用引起了蛋白质化学和超分子化学的极大兴趣。此外,由于健那绿B本身带有正电荷,它在电镀材料方面也具有潜在的应用价值。
健那绿B的制备方法如下:
1)亚甲基紫3RAX的制备:首先将对苯二胺和N,N-二乙基苯胺溶解在盐酸中,然后滴入醋酸-醋酸钠缓冲溶液,加入重铬酸钾进行反应。随后加入苯胺,升温反应后过滤,洗涤滤饼,减压浓缩得到紫色粉末。
2)健那绿B的合成:将亚甲基紫3RAX溶解在盐酸中,滴加亚硝酸钠溶液,继续搅拌反应。然后加入N,N-二甲基苯胺继续反应,减压至干,分散于饱和盐水中,过滤干燥得到暗绿色固体粉末。
[1] CN201210047336.4一种健那绿B的合成工艺
[2] 健那绿B的合成及其中放流程的设计