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如何制备白屈菜酸单水合物? 1

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白屈菜酸单水合物是白屈氨酸的合成中间体,具有广泛的应用领域。本文介绍了一种简化的制备方法,避免了传统方法中的一些问题。

背景及概述[1]

白屈菜酸单水合物是白屈氨酸的合成中间体,分子式为C7H4O6,熔点为265℃。它在生物化学、有机化学、药物化学等领域有着重要的应用。此外,白屈菜酸还可用于合成许多重要配体,同时也具有抗炎、美白功效,可作为化妆品原料。

制备[1]

白屈菜酸单水合物的制备采用克莱森缩合反应。为了提高产物收率,我们对传统方法进行了改进。

具体步骤如下:

在一个带有回流冷凝管和氯化钙干燥管的100mL三颈瓶中,将2.4g钠加入到35mL无水乙醇中,搅拌至完全溶解,冷却到室温。然后滴加预先混合好的3g丙酮和15.8g草酸二乙酯,反应混合物逐渐变为黄色。当滴加到混合物还剩余1/4的时候,加热到65℃。滴加结束后,继续搅拌1小时,得到黄色粘稠膏状物。冷却到5℃以下,加入18mL浓盐酸和15g碎冰,室温下搅拌过夜。减压蒸除过量的乙醇,加入20mL浓盐酸,加热到100℃,反应20小时。冷却到5℃,过滤,并用少量冰水洗涤,活性炭脱色,水重结晶,得到白色针状晶体,真空干燥得到8.1g,收率85.3%。

应用

白屈菜酸单水合物是白屈氨酸的合成中间体,可用于合成许多重要配体。具体的反应方程式如下:

通过滴加氨水到3.7g白屈菜酸中,回流反应5小时,可以得到白色沉淀。经过一系列处理步骤,最终得到白色晶体,收率为90%。

主要参考资料

[1] CN201610421354.2从桄榔果实中制备白屈菜酸盐的方法

[2] 白屈氨酸合成方法的改进

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