如何制备蚕豆嘧啶葡糖甙? ¹

背景及概述^[1]

蚕豆嘧啶葡糖甙是一种化合物，最初从紫云英种子中分离出来（蚕豆种子中富含该化合物）。

制备^[1]

下面是制备蚕豆嘧啶葡糖甙的具体步骤：

具体步骤如下：

1）将0-（2，3，4，6-四-O-苄基-α-吡喃葡萄糖基）三氯噻嗪（7b）（4.11g，6mmol）和化合物5（0.54g，4.2mmol）加入干燥的CH2Cl2（40ml）中，然后在-20℃下逐滴加入BF3Et2O（0.62ml，5.1mmol）。将混合物在-20℃下搅拌3小时，然后倒入冰水中。有机溶液用饱和NaHCO3溶液洗涤并真空浓缩。从乙醚中结晶得到纯的α-异头物化合物8b。

2）在绝对压力下，将6b溶液（390mg，0.6mmol）和胍溶液（36mg，0.6mmol）依次加入到EtOH（1ml）溶液中的NaOEt溶液（41毫克，0.6毫摩尔）中。将反应混合物回流1小时。在真空中浓缩后，将残余物倒入冰水中。用CH3COOH（1N，2ml）酸化，萃取数次，蒸发溶剂后得到二乙醚粗品残留物9。

3）将步骤2）中的化合物（9mg，0.5mmol）用10％Pd/C的乙酸溶液洗涤，经过苄基保护基团的氢解后，从甲醇中结晶得到纯的蚕豆嘧啶葡糖甙。

主要参考资料

[1] A Short Synthesis of Vicine and Convicine, the Causative Agents of Favism