烷基吡唑衍生物的用途和合成方法？ ¹

烷基吡唑衍生物是一类多功能化合物，具有广泛的应用领域。它们在杀菌、杀酶、防治植物病虫害以及除草方面发挥重要作用。此外，在医药领域，烷基吡唑衍生物还具有治疗心血管疾病和神经系统疾病的潜力，因此在精细化工领域中扮演着重要的角色。本文将介绍一种用于合成治疗心血管疾病药物的中间体——5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯。

制备方法

5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯的制备可通过以5-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯为起始物料，经氯化锡或钯碳还原反应得到。具体的合成反应式请参见下图：

图1 5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯合成反应式图

方法一

首先，在带有温度计和干燥管的500mL两口瓶中加入硝基化合物、乙酸乙酯和无水乙醇。将体系温度升至65℃，然后分批加入氯化锡二水合物。加料过程中要控制温度不超过70℃。加料完毕后，将反应体系保持在70℃搅拌反应，并通过薄层色谱法（TLC）检测反应进程。约经过6小时，原料反应完全。然后，在冰冷条件下，用浓氨水碱化反应体系，使pH值在8～9之间。过滤后，用乙酸乙酯洗涤滤渣，再用无水硫酸钠干燥，过滤，最后浓缩得到红色液体。通过柱层析分离（乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1）可得到淡黄色粘液。

方法二

首先，在500mL反应瓶中，将5-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯溶解于甲醇中。然后，在室温下加入甲酸铵和10%Pd/C，并继续搅拌反应1小时。反应结束后，通过抽滤得到滤液，然后减压浓缩滤液，得到残留物。将残留物加入水中，用二氯甲烷进行萃取。合并有机层后，通过无水硫酸钠干燥，过滤，再减压蒸去溶剂，最终得到5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯。

参考文献

[1] Patent:US2010/63106A1,2010;