5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯是一种重要的化工原料，广泛应用于制药工业和染料产品的制备。目前，工业上常用锌粉还原的方法来生产该化合物，但这种方法存在环境污染严重、生产效率低和成本高等问题，无法满足市场需求。本文介绍了一种以5-氰基-2-硝基甲苯为原料，通过硫酸亚铁还原和催化氢化法来合成5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的方法。
图1 5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的合成反应式
制备5-氰基-2-硝基苯丙酸乙酯
在装有机械搅拌、回流冷凝管和温度计的烧瓶中，加入无水乙醇和金属钠，待金属钠完全反应后，加入5-氰基-2-硝基甲苯和草酸二乙酯，继续加热回流反应，得到5-氰基-2-硝基苯丙酸乙酯碱性乙醇溶液。
硫酸亚铁还原制备5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
将5-氰基-2-硝基苯丙酸乙酯乙醇溶液中加入水，加热回流反应后，蒸出乙醇和少量油状物，得到邻硝基苯丙酮酸粗品。将邻硝基苯丙酮酸粗品和硫酸亚铁加入烧瓶中，再加入氨水，加热回流反应后，得到5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯产品。
催化氢化法制备5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
在高压反应釜中，加入5-氰基-2-硝基苯丙酸乙酯碱性乙醇溶液和雷尼镍催化剂，进行催化氢化反应，得到5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯产品。
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