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1-苯基-2-硝基丙烯的应用及色谱分析? 1

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背景及概述

1-苯基-2-硝基丙烯是一种化学品,化学式为C9H9NO2。它在常温常压下是稳定的,但需要远离氧化物,并存放在密封容器内,放在阴凉干燥处。本文将简要介绍1-苯基-2-硝基丙烯的应用及色谱分析。

应用

1-苯基-2-硝基丙烯,又称β-methyl-β-nitrostyrene(MNS),是通过芳香醛和硝基丙烯进行亨利反应,然后缩合而成的。MNS是一种重要的合成中间体。由于硝基基团的强吸电子效应,共轭双键发生极化,容易与亲核试剂发生加成反应。此外,MNS还可以通过不同方法转化为多种官能团,从而得到不同类型的化合物,例如胺、羟胺、腈、醇、醛、酮等。MNS还具有明显的抗肿瘤和杀菌作用,对革兰氏阳性细菌的抑菌效果通常优于对革兰氏阴性细菌的抑菌效果。

1-苯基-2-硝基丙烯的色谱分析

合成过程中的主要相关物质是硝基乙烷和苯甲醛。硝基乙烷通常使用气相色谱法进行检测,而苯甲醛的传统检测方法包括气相色谱法、单波长紫外吸收法和高效液相色谱法。关于MNS的测定,只有一篇文献报道了使用高效液相色谱法对其进行检测。然而,该文献仅检测了MNS的含量,未对相关物质进行分析,并且检测过程缺乏详细说明。由于硝基乙烷和苯甲醛是MNS的合成原料,可能对MNS产品的纯度检测产生干扰,因此有必要建立一种同时检测这三种物质的方法。然而,目前尚未发现关于这三种物质同时检测分离的相关文献报道。由于MNS的沸点较高(263℃),且在高温条件下容易聚合,气相色谱法要求的检测温度高于被检测物质的沸点,因此不适用于这三种物质的分离检测。因此,本研究主要采用以聚苯乙烯二乙烯基苯(PS-DVB)为基质的国产高聚物型色谱柱,优化流动相梯度,研究在最大检测灵敏度条件下进行MNS及相关物质快速测定的高效液相色谱方法,并利用该液相方法研究MNS在乙腈溶液中的稳定性。

1-苯基-2-硝基丙烯的HPLC图谱

图1 1-苯基-2-硝基丙烯的HPLC图谱

参考文献

[1]Milhazes N,Calheiros R,Marques M P M,et al. β-Nitrostyrene derivatives as potential antibacterial agents:a structure-property-activity relationship study [J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry,2006,14:4078 -4088.

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