2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯的合成及应用？ ¹

2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯是一种噻唑类衍生物，常温常压下为棕褐色至浅棕色固体。它在医药化学中被广泛应用作为中间体，尤其是在抗肿瘤药物分子达沙替尼的合成中。

合成方法

图1 展示了2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯的合成路线。

合成方法如下：将3-甲氧基丙烯酸甲酯、硫脲、盐酸和甲醇加入三颈瓶中，使用电解反应混合物，然后通过硅胶柱层析法对产物进行纯化。

用途

2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯在医药化学和有机合成中被广泛应用。它是抗肿瘤药物分子达沙替尼的关键合成中间体。达沙替尼适用于治疗耐药或不能耐受传统治疗方案的慢性髓细胞样白血病。

图2 展示了2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯的应用转化。

此外，2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯的结构中的酯基可以在还原的条件下转变为醛基或羟基基团，氨基基团可以通过重氮化反应转化为其他活性基团。

参考文献

[1] Guo, Haijin et al Green Chemistry, 24(13), 5058-5063; 2022

[2] Harrison, Bryce Alden et al PCT Int. Appl., 2009021169, 12 Feb 2009