如何合成2,5-二羟基苯甲醛? ¹

2,5-二羟基苯甲醛是一种常用于医药、液晶、染料化工合成中间体的化合物。它的化学式为C₇H₆O₃，CAS号为1194-98-5。它是黄色晶体状粉末，熔点为97-99℃，沸点为213.5℃，溶解度为13.8g/L。

合成方法

方法一：

第一步是溴化反应。以对苯二甲醚为原料，在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作为溴化试剂，反应3～5小时。通过水洗、分层、卤代烷烃萃取和蒸馏去除溶剂，得到液体2,5-二甲氧基溴苯。

第二步是格氏反应。将第一步得到的2,5-二甲氧基溴苯与镁粉在四氢呋喃(THF)溶剂中反应，生成物再与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反应1～2小时。通过水解、调节反应液pH值、卤代烷烃萃取、分层、饱和盐水洗和蒸馏去除溶剂，得到2,5-二甲氧基苯甲醛。

第三步是脱甲基反应。将第二步得到的2,5-二甲氧基苯甲醛与无水三氯化铝在烷烃溶剂中反应，经脱甲基反应得到2,5-二羟基苯甲醛。

方法二：

甲酰化反应是方法二的第一步。以对甲氧基苯酚为原料，在烷基腈溶剂中加入多聚甲醛作为甲酰化试剂，氯化镁和三乙胺作为催化剂，反应2～4小时。通过有机溶剂萃取、水洗、干燥和蒸馏去除溶剂，得到液体2,5-羟基-甲氧基苯甲醛。

脱甲基反应是方法二的第二步。将步骤一得到的2,5-羟基-甲氧基苯甲醛在无水三氯化铝的作用下，经脱甲基反应得到2,5-二羟基苯甲醛。

注意事项

在贮存和操作过程中，应保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥的地方，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

参考文献

[1] 徐步斌 王仉华 方贵.2,5-二羟基苯甲醛的制备方法：201910761047.2[P].2019-10-15.

[2] 王小明.一种2,5-二羟基苯甲醛的制备方法：202110310683.0[P].2021-07-16.