4,5-二氟邻苯二甲酸酐是一种卤代的1,3-茚二酮类合物，具有高活性的羰基和亚甲基官能团。由于卤素取代芳香氢后的吸电子效应，使得4,5-二氟邻苯二甲酸酐成为非富勒烯的电子受体单元。近年来，采用卤代的1,3-茚二酮类衍生物作为有机小分子的电子受体中间体合成材料，在光电性能方面表现出色，光电效率接近15％，因此成为有机光电领域备受关注的中间体材料。
步骤1：将100g的4,5-二氟邻苯二甲酸和150ml乙酸酐加入三口反应瓶中，升温至120℃回流，反应12小时后停止加热，冷却至室温，得到白色晶体。对晶体进行过滤和石油醚洗涤，得到干燥的灰色固体，收率为89g（98％）。1HNMR(CD2Cl2,400MHz):δ(ppm)7.73(m,2H),3.23(s,2H)。
步骤2：称取75g上述酸酐，分散在500ml乙酸酐和250ml三乙胺的混合液中，室温搅拌5分钟后加入40g乙酰乙酸乙酯，继续室温搅拌过夜。
步骤3：向反应体系中滴加810ml2N盐酸，观察到沉淀产生。通过反应是否释放二氧化碳判断反应是否达到终点，达到终点后停止滴加。然后逐渐升温至100℃并保持2小时。反应结束后进行过滤、水洗和石油醚洗涤，真空干燥后得到产品42g（85％收率）。1HNMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm):7.73(m,2H),3.23(s,2H)。
4,5-二氯邻苯二甲酸酐的制备：
将100g的4,5-二氯邻苯二甲酸精细分散在600mL乙酰氯和900mL四氯化碳中，加热回流五小时。冷却后通过抽吸萃取得到无色沉淀物，用少量CCl4洗涤并干燥。通过浓缩母液，可以获得另一部分产物。总产率为78.3g（84.8％理论值），熔点为186-187℃。
4,5-二氟邻苯二甲酸酐的制备：
在机械搅拌下，将76g的4,5-二氯邻苯二甲酸酐、203g无水氟化钾和2g冠醚（18-crown-6）精细分散在300mL乙腈中。蒸馏乙腈后，在150℃的油浴温度下干燥搅拌6小时。通过球管蒸馏，在104摄氏度/0.006毫米和112摄氏度/0.009毫米的条件下，得到50.27克无色微潮解性晶体，熔点为93-98摄氏度。
[1][中国发明]CN202010289948.9一种卤代的1,3-茚二酮类化合物高效合成方法
[2]Synthesis of New Pyridone Carboxylic Acid Derivatives as Potentially Therapeutic Chemicals，By Martinek,Peter，From Nopp.;1987
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