四氟邻苯二甲腈作为一种重要的有机氟化合物,在化工领域具有广泛的应用。其独特的结构和性质为其在医药、化学合成等领域的应用提供了丰富的可能性。
简述:四氟邻苯二甲腈,又名四氟邻苯二腈,化学名3,4,5,6-四氟邻苯二甲腈或3,4,5,6-四氟邻苯二腈,CAS号1835-65-0,熔点86~87℃,白色固体。它是合成氟喹诺酮类抗菌药、聚酰亚胺材料、酞菁类功能材料等的中间体。由于氟元素和碳氟键的独特性,在医药、农药、材料等领域有机氟化合物得到广泛应用,因此有机氟化合物的合成与转化一直是备受关注的研究热点。
应用:
1. 合成2,3,4,5-四氟苯甲酸
四氟邻苯二甲腈水解可得四氟邻苯二甲酸,再经加热脱羧制得2,3,4,5-四氟苯甲酸。它是合成氟喹诺酮类抗菌药左氧氟沙星(levofloxacin)、司氟沙星(sparfloxacin)、帕珠沙星(pazufloxacin)等的重要中间体。
2. 合成3,4,6-三氟邻苯二甲腈和2,4,5-三氟苯甲酸
通过金属或其合金如锌或锌汞齐的选择性去除四氟邻苯二甲腈中的一个对位氟原子,可以得到3,4,6-三氟邻苯二甲腈,随后经过水解和脱羧反应制得2,4,5-三氟苯甲酸,后者是合成氟喹诺酮类抗菌药所需的重要中间体。
3. 合成3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸和3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸
四氟邻苯二甲腈与苄胺反应生成4-苄胺基-3,5,6-三氟邻苯二甲腈,随后经过水解、加热脱羧和氢解脱苄的步骤,得到3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸。另外,四氟邻苯二甲腈与金属溴化物在环丁砜或DMF中反应,经过水解和脱羧处理,可以制备出3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸。
4. 制备特种聚酰亚胺材料等的单体
四氟邻苯二甲腈与四氟对苯二酚、八氟-4,4'-联苯二酚等反应可以生成多元腈,这些全氟醚腈再经水解、脱水生成双或三酸酐,为特种聚酰亚胺材料的重要单体。
5. 制备酞菁类材料
四氟邻苯二甲腈及对位苯氧基、苯胺基、苯硫基等取代的全氟邻苯二甲腈可以合成多种无金属和金属酞菁(如铜、铟、钴)等,有许多重要的潜在应用价值。
6. 合成六氟-3,3',4,4'-联苯四甲酸和六氟-3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐
四氟邻苯二甲腈在碱金属碘化物作用下能发生偶联生成六氟-3,3',4,4'-联苯四甲腈,经水解得六氟联苯四甲酸,脱水得六氟联苯四甲酸二酐,是制备特种聚酰亚胺材料的重要单体。
参考文献:
[1]郑土才,吾国强.四氟(邻、间、对)苯二甲腈的合成与应用[J].精细化工中间体,2010,40(02):7-12+15.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2010.02.002.