4-氯-2-甲酯基苯硼酸的制备及应用？ ¹

4-氯-2-甲酯基苯硼酸是一种在医药等领域广泛应用的重要化工中间体。硼酸类化合物可以通过Suzuki反应与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生反应，从而连接多种基团，产生丰富的下游产品。

制备方法

步骤1：制备4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯

将2-溴-5-氯苯甲酸甲酯、联硼酸频哪醇酯、Pd（dppf）Cl₂·DCM和KOAc溶解于1,4-二恶烷中，并进行N2脱气。将反应加热并持续反应一段时间，然后冷却、过滤和蒸发滤液。通过柱层析纯化得到4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯。

步骤2：合成（4-氯-2-（甲氧基羰基）苯基）三氟硼酸钾

将4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯溶解在甲醇中，加入氟化氢钾并搅拌，然后浓缩、过滤和蒸发滤液。通过共沸和洗涤得到（4-氯-2-（甲氧基羰基）苯基）三氟硼酸钾。

步骤3：合成4-氯-2-甲酯基苯硼酸

将（4-氯-2-（甲氧基羰基）苯基）三氟硼酸钾溶解在乙腈中，加入水和TMSCl，反应后淬灭，然后进行萃取和干燥，最后得到粗制的4-氯-2-甲酯基苯硼酸。

应用领域

4-氯-2-甲酯基苯硼酸可用于制备一种电子传输材料，该材料具有不对称取代二苯并杂环的母体结构，具有高热稳定性和良好的电子跃迁能力。在有机电致发光器件中，该化合物能够降低驱动电压并提高发光效率。

参考文献

[1] Molloy J J , Law R P , Fyfe J W B , et al. A modular synthesis of functionalised phenols enabled by controlled boron speciation[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13.

[2] [中国发明] CN202010905494.3 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件