亚砜类化合物是一类具有重要生物活性的化合物,广泛应用于药物和农药领域。由于其多样性和生物学功能,有机合成化学家和药学家对亚砜的合成方法进行了广泛研究。
亚砜类化合物的结构修饰可以提高其药效活性,如抗溃疡、抗病毒、抗HIV-1、抗肿瘤等。此外,亚砜类化合物还作为杀菌剂和除草剂在农药领域具有优势。亚砜还是许多天然产物和药物中间体的重要组成部分。因此,发展高效快捷的亚砜合成方法具有重要意义。
在反应管中按顺序加入对甲基苯偶氮甲基砜、对甲基苯硫酚、乙腈和水,混合均匀后,在蓝色LED灯照射下进行反应。反应完成后,用乙酸乙酯进行萃取,经过干燥和浓缩得到粗产物。最后,用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂进行柱层析,得到4,4'-二甲苯亚砜。
所得产物的图谱数据为:1H NMR(CDCl3,500 MHz,ppm): δ7.51(d,J=8.2 Hz,4H),7.25(d,J=8.0 Hz,4H),2.36(s,6H);13C NMR(CDCl3,125 MHz,ppm): δ142.6,141.5,130.0,124.9,21.4;MS(EI);[M+H]+:231.1。
在反应管中依次加入尾孢菌素、对甲基苯四氟硼酸重氮盐、对甲基苯硫酚、氯仿和吡啶,然后进行光照反应。反应完成后,用水洗涤并收集有机相,经过干燥和分离得到4,4'-二甲苯亚砜。
以上两种方法都可以高效制备亚砜类化合物,为亚砜的合成提供了重要参考。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910123961.4 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201811547727.6 一种亚砜化合物的制备方法