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没食子酸十八酯的应用及合成方法? 1

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没食子酸十八酯是一种具有优异抗氧化性能的化合物,广泛应用于食品和化妆品领域。研究表明,微量添加没食子酸十八酯可以显著提高化妆品的抗氧化效果,而且不会影响化妆品的味道和颜色,对人体也没有危害。因此,该产品在化妆品生产中得到广泛应用。

Octadecyl gallate.png

合成方法的选择

目前,没食子酸酯的化学合成方法主要包括直接酯化法和间接酯化法两种。间接酯化法需要使用保护基来保护易被氧化的酚羟基,这使得合成路线复杂、成本较高,不适合工业化生产。因此,工业生产通常采用直接酯化法。

传统的直接酯化法使用苯、甲苯、环己烷等溶剂,但由于没食子酸的极性较大,溶解度较低,且没食子酸羧基与十八醇羟基碰撞机会较小,导致反应难以完成。为了解决这个问题,本发明采用了一种溶解没食子酸和十八醇较好的强极性高沸点溶剂,并使用对甲苯磺酸作为催化剂,通过常规回流分水的方法制备没食子酸十八酯。该方法操作简单,收率高,非常适合工业化生产。

合成方法的步骤

在一个装有分水装置、温度计和搅拌装置的烧瓶中,按顺序加入没食子酸、十八醇、催化剂和溶剂,然后进行回流反应。反应结束后,将反应液冷却并静置过夜,然后进行抽滤。将滤液中的溶剂蒸发后,进行结晶得到纯度较高的没食子酸十八酯产物。

通过该方法,可以得到白色固体的没食子酸十八酯,收率可达90%以上,纯度高达98.8%。该合成方法简单高效,适合工业化生产。

参考来源:CN107216251A

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