如何制备4-溴间苯二酚? ¹

4-溴间苯二酚是一种有机中间体，可以通过不同的方法制备。其中一种方法是使用N-溴代丁二酰亚胺或NH₄Br作为溴代试剂。

制备方法一

首先，将间苯二酚加入反应容器中，并加入氯仿进行溶解。然后，将N-溴代丁二酰亚胺溶液滴加到溶解的间苯二酚中，滴加时间为30分钟。接下来，将反应温度升至60℃，在此温度下反应1小时。反应结束后，蒸发氯仿并进行减压蒸馏，收集150～160℃的馏分。最后，将馏分冷却至常温，得到4-溴间苯二酚。

制备方法二

将间苯二酚溶解在MeOH中，然后加入NH4Br和Oxone®。在室温下，在大气气氛下搅拌氮气30分钟。过滤反应混合物，并去除溶剂。通过快速色谱法纯化粗产物，得到白色固体的4-溴代间苯二酚。

4-溴间苯二酚的物理性质如下：

δH (400 MHz; CDCl3; Me4Si) 5.91 (2H, s, OH), 6.35 (1H, dd, J = 2.4 and 8.4 Hz, H-6), 6.56 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2) and 7.25 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5). δC (100 MHz; CDCl3) 100.6 (C-4), 103.5 (C-2), 109.5 (C-6), 132.2 (C-5), 153.1 (C-3) and 156.9 (C-1).

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310622931.0 间苯三酚的制备方法

[2] Pilkington L I ,  Wagoner J ,  Polyak S J , et al. Enantioselective synthesis, stereochemical correction, and biological investigation of the rodgersinine family of 1,4-benzodioxane neolignans.[J]. Organic Letters, 2015, 17(4):1046-9.