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丙烯酸2-苯氧基乙基酯的制备及应用? 1

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丙烯酸2-苯氧基乙基酯是一种低收缩率单体,也被称为2-苯氧基乙基丙烯酸酯。它是一种UV活性稀释剂,可以参与光固化交联反应,被广泛应用于光固化材料中。丙烯酸2-苯氧基乙基酯的作用包括稀释低聚物、调节体系黏度、影响光固化速度和影响固化膜的性能。

丙烯酸2-苯氧基乙基酯可以通过丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚的反应制备得到。已有文献报道了丙烯酸2-苯氧基乙基酯的应用,例如作为人工晶状体材料的亲水性形状记忆水凝胶。

如何制备丙烯酸2-苯氧基乙基酯?

报道一

在配备有磁力搅拌棒和回流冷凝器的烤箱干燥的Schlenk烧瓶中,加入Zn4(OCOCF3)6O(5.0 mol%)和4-(二甲基氨基)吡啶(20 mol%)。然后使用注射器将丙烯酸甲酯(20当量)加入烧瓶中。在80°C下,在24小时内向催化剂溶液中加入乙二醇苯醚(1.0 mmol)。在氩气氛下加热反应混合物。然后用AcOEt稀释得到的粗反应混合物,并加入中性硅胶。去除溶剂后,通过快速柱色谱法纯化残余物(己烷/ AcOEt = 10/1),得到丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

报道二

1)将计量的苯酚和开环聚合催化剂投入不锈钢高压反应釜中,抽真空并升温至适当的反应温度。然后滴加环氧乙烷,控温反应直到环氧乙烷滴加完毕,再保温至反应结束。最后冷却出料,得到2-苯氧基乙醇中间产物。

2)将2-苯氧基乙醇中间产物加入自制真空精馏装置中进行真空精馏,经过组分分离得到2-苯氧基乙醇。

3)将计量的2-苯氧基乙醇、丙烯酸、对甲苯磺酸、二水合氯化铜、对羟基苯甲醚和环己烷加入酯化分水装置中进行酯化反应。得到粗酯后,用5%的纯碱水溶液和清水进行中和洗涤,脱除环己烷和水,最终得到丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

丙烯酸2-苯氧基乙基酯的应用

根据CN201511022079.9的报道,丙烯酸2-苯氧基乙基酯可以用于制备一种亲水性形状记忆水凝胶,该水凝胶作为人工晶状体材料,解决了现有折叠式人工晶状体存在的眩光、偏心移位和易诱发后发型白内障的问题。该水凝胶具有良好的机械性能和光学性能,可以模拟正常人类晶状体的直径和厚度,从而减少并发症的发生。

参考文献

[1] Nakatake D, Yazaki R, Ohshima T. Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(22).

[2] CN201511022079.9一种作为人工晶状体材料的亲水性形状记忆水凝胶

[3]胡剑飞,傅鹏志,马怀祥.2-苯氧基乙基丙烯酸酯(PHEA)的合成及应用研究[J].现代涂料与涂装,2013,16(05):9-11.

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