有机硼酸化合物吡啶-3-硼酸的制备方法是什么？

有机硼酸化合物吡啶-3-硼酸是一类在有机合成中广泛应用的重要化学中间体。它可以与含有α，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应，是偶联反应的重要原料。虽然吡啶-3-硼酸的制备研究较多，但与芳基硼酸相比，合成条件较苛刻，后处理方法也有所不同。

合成方法一

方法一的合成步骤如下：将3-溴吡啶溶于干THF，冷却后加入硼酸三甲酯。在低温下加入n-BuLi，然后升温并滴加盐酸。分离有机相，调节水相pH值并萃取，最后蒸发得到吡啶-3-硼酸。

合成方法二

方法二的合成步骤如下：将iPrMgCl和溴嗪溶液在THF中反应，然后加入三甲基甲硅烷基硼酸酯。形成沉淀物后水解，提取、干燥和除去溶剂，最后结晶得到吡啶-3-硼酸。

参考文献

[1] 刘国权,梁九娣,郭晓芝,王海英,韩建荣.3-吡啶硼酸的合成研究[J].河北科技大学学报,2013,34(05):426-429.

[2] Cashman, John R. Preparation of nicotine-related compounds as modulators of smoking or nicotine ingestion and lung cancer. World Intellectual Property Organization, WO2005066162 A1 2005-07-21.