有机硼酸化合物是一类在有机合成中广泛应用的重要化学中间体。有机硼酸可用于Suzuki交叉偶联反应，与含有a，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。目前，对芳基硼酸的制备进行了大量研究。本文介绍了一种制备1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯的方法。
本文以1-苯磺酰基-3-碘-1H-吡咯[2,3-B]吡啶为起始物料，通过与联硼酸频那醇酯反应，制备得到1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯[1]。具体的合成反应式请参见下图：
图1 1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯合成反应式
在装有加料漏洞的三口反应瓶中，加入四氢呋喃溶液，并启动搅拌装置。将1-苯磺酰基-3-碘-1H-吡咯[2,3-B]吡啶和频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中，将反应液冷却至-10℃，然后缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL，滴毕后，在室温下反应12小时。向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液，搅拌30分钟，然后加入400mL乙酸乙酯，分出有机层。有机层经无水硫酸钠干燥、过滤，滤液蒸干，残余物用体积分数20%的乙醇重结晶，得到产物1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯。
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol)联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入1-苯磺酰基-3-碘-1H-吡咯[2,3-B]吡啶，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得到1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯粗品。用体积分数20%的乙醇重结晶，得到产物1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯。
[1]WO2007/76423 A2, 2007;
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