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从氨基到羟基的反应?

< >我想做一个2-氨基-4-硝基嘧啶变为2-羟基-4-硝基嘧啶的反应,文献是说用无水乙醇氢氧化钠回流反应就会变成钠盐的,但是我试了好几次都不行,各位有做过类似的反应吗?</P> < >另外我想试试重氮化,各位大哥能给个条件吗?而且硝基是个吸电子机团,会不会使重氮化变得困难?</P>
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共8个回答
< >稍稍升温到50度左右就行啦,太高了反应过于剧烈。

< >谢谢3楼的大哥,但我今天做了个重氮化,感觉没有生成重氮盐,刚滴加亚硝酸钠的时候有固体生成,室温搅拌一段时间就变澄清了,变成接近无色的溶液,回流也没用.

< >天啊,我没建议你在室温下做啊。回流当然更没用了,因为重氮盐是温度达到10度以上就会分解啊,更别说加热回流了。全程应该用冰盐浴冷却在-5度下做啊。

< >不是重氮盐做好后要回流一段时间才能变成羟基啊?

< >不知道楼主用nano2和h2so4反应可不可以,因为常规的方法是这样的.ps:与胺相连的碳的手性是不变的

重氮化的过程一般-10~5度之间,重氮盐生成了,水解时温度可以高些,但不要太高。容易偶联或其他负反应的。
< >3楼的方法,有点问题

< >不能用碱水解

< >重氮化应该很容易的使芳环上的氨基变为酚羟基。方法:将要重氮化的氨基取代原料溶解或分散于酸溶液中,降温至-5度左右;配制高浓度的亚硝酸钠溶液,预先降温至-5度,然后缓慢滴加入前一溶液中。滴加不要连续滴加,滴入少许后即用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性(其实是检验亚硝酸的含量),如果试纸呈紫黑色,显示亚硝酸过量过多,则暂停滴加;直到试纸呈浅蓝灰色(显示亚硝酸几乎消耗完毕),方可继续滴加;如此循环反复,要有耐心,不可操之过急。反应全程应避光防止重氮盐分解。如此直到所有亚硝酸钠滴完,溶液应澄清透明。反应完毕后,即加入氢氧化钠等碱溶液,然后缓慢升温(防止反应剧烈),重氮盐即分解放出氮气,随即与氢氧根离子结合产生酚羟基取代产物。

< >硝基的取代会使反应变得缓慢,但不会造成严重困难。我做过4-硝基苯胺的重氮化,0.04mol原料约需5小时反应完全。

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