N,N-二乙基甲酰胺是一种无色透明液体,在常温常压下具有类似于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的物理化学性质,并且可以与水和常见的有机溶剂混溶。它对常见的酸和碱具有良好的化学稳定性,但是由于含有一个醛基基团,它可以与具有强亲核性的格式试剂发生亲核加成反应。因此,N,N-二乙基甲酰胺在有机合成化学中被广泛用作有机溶剂,特别适用于基础有机化学研究。 性质和溶解性 N,N-二乙基甲酰胺是一种强极性有机化合物,可以溶解于多种极性溶剂,如水、醇、酮和酯等。它的溶解度随着溶剂极性的增加而增加。这是由于该化合物分子中含有极性基团和较长的碳链,这些基团之间的相互作用力较强,导致N,N-二乙基甲酰胺的沸点较高。 在有机合成中的应用 N,N-二乙基甲酰胺不仅可以用作有机化学反应中的有机溶剂,还可以作为有机合成中间体和催化物种。由于其高极性,它可以促进反应物之间的有效碰撞和化学反应几率,从而提高反应速率和产率。例如,N,N-二乙基甲酰胺可以用作催化酯化反应和羧酸衍生物合成的合成。图1展示了N,N-二乙基甲酰胺合成亚胺类化合物的示意图。 图1 N,N-二乙基甲酰胺合成亚胺类化合物 在一项有机合成实验中,将Zn(OTf) 2 (0.02mmol)、N,N-二乙基甲酰胺 (0.2mmol)和对甲苯磺酰胺 (0.2mmol)加入到一个干燥的20mL试管中,所得的反应混合物在室温下搅拌,然后通过注射器向反应混合物中加入环己烷(1.0 mL)、重氮乙酸乙酯(0.4 mmol)。将所得的反应混合物转移至90 ℃的油浴中,并将其在空气氛围下加热搅拌反应12个小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化(使用石油醚/乙酸乙酯=2:1),即可得到产物。 参考文献 [1] Chen, Jijun; et al Chemical Communications (2017), 53(99), 13256-13259. [2] Frindy, Sana; El Kadib, Abdelkrim; ChemistrySelect (2016), 1(2), 157-162. ...