N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸是什么？ ¹

N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸，这个长长的化学名称背后隐藏着怎样的分子结构？它在各种应用中扮演着什么角色？本文将深入探讨这种复杂分子的结构及其潜在应用。

简介：

N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸，英文名称：N2-1[(1S)-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N6-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline，CAS：103300-91-0，分子式：C25H34F3N3O6，密度：1.269 g/cm3，沸点：714.798℃ at 760 mmHg，闪点：386.096℃。N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸是合成分子。科学文献表明它可能与肽研究有关，但其具体起源和在科学研究中的意义尚未公开，其可用作药品、中间体、原料药、定制合成。

1. 结构分析

（1）赖氨酸（L-赖氨酸）：这是一种含有氨基和羧基的氨基酸，具有长的侧链氨基基团。赖氨酸的结构可以通过其主要的氨基和羧基连接形成较复杂的化学结构。

（2）脯氨酸（L-脯氨酸）：脯氨酸是一个特殊的氨基酸，其侧链环状结构对分子的构象和稳定性有重要影响。

（3）乙氧羰基（1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基）：这个基团包含一个苯丙基侧链，其乙氧羰基的存在可能为分子增加了一个芳香环和一个酯基。

（4）三氟乙酰基（N6-三氟乙酰基）：三氟乙酰基是一个含有三个氟原子的酰基，通常具有强的电子吸引效应。

分子的立体化学通过大写字母“S”标识，表示某些碳中心周围原子的特定空间排列。

2. 潜在应用

（1）参与多种化学反应

吡咯烷和羧酸官能团赋予目标化合物丰富的化学反应性。通过酰化、环加成和亲核取代等反应，可以对其进行进一步修饰，或将其整合到更复杂的分子体系中。例如，吡咯烷环上的氮原子可以作为亲核中心参与酰化反应，从而引入新的官能团。

（2）合成手性化合物

在各种手性化合物中，从氨基酸修饰的酰胺衍生物在同手性金属-有机骨架的合成中是有吸引力的手性合成子。例如，一对脯氨酸衍生物，（S）-1-（4-羧基苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸（（S）-H 2 PCA）和（R）-1-（4-羧基苯甲酰基）吡咯烷-2-通过将脯氨酸单元掺入1,4-二羧基苯中来设计和合成羧酸（（R）-H 2 PCA）。在溶剂热条件下，（S）-H 2 PCA和（R）-H 2 PCA进一步与4,4'-联吡啶（4,4'-BIP），Cu（II）和Co（II）离子获得四种对映体化合物，[Cu（（S）-PCA）（4,4'-BIP）]·DEF·H 2 O（1 -L），[Cu（（R）-PCA）（4 ，4'-BIP）]·DEF·H 2 O（1 -D），[Co（（S）-PCA）（4,4'-BIP）]·1.5H 2 O（2 -L）和[Co （（R）-PCA）（4,4'-BIP）]·1.5H 2 O（2- D）（DEF ＝N，N-二乙基甲酰胺）。

（3）药物合成

羧酸类化合物，如乙酰丙酸，是合成药物分子库的重要砌块。目标化合物中的羧酸官能团可以参与多种化学转化，从而构建结构多样化的化合物库。这为药物发现提供了丰富的候选化合物，有助于加速新药的研发进程。

参考：

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9828369

[2]https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/ce/d0ce00262c

[3]Zhang M, Wang N, Liu J, et al. A review on biomass-derived levulinic acid for application in drug synthesis[J]. Critical Reviews in Biotechnology, 2022, 42(2): 220-253.

[4]Raymond C F. Acylation of pyrrolidine-2, 4-diones: a synthesis of 3-acyltetramic acids. X-Ray molecular structure of 3-[1-(difluoroboryloxy) ethylidene]-5-isopropyl-1-methyl-pyrrolidine-2, 4-dione[J]. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1990 (7): 1959-1968.