五氟吡啶（C5F5N）是一种含氟的有机化合物，主要用于制药和材料科学领域。由于其独特的化学性质，五氟吡啶在合成化学和催化剂中发挥着重要作用。
简介:什么是五氟吡啶？
含氟、杂环、手性是现代农药和医药领域新药合成的三大特征。含氟杂环化合物的种类非常多，由于受合成技术的限制，目前应用最多的是吡啶类含氟化合物。吡啶含氟化合物具有含氟、含氮杂环两种特性，它们与一些手性中间体结合形成的具有含氟、含氮杂环、手性三大特性的化合物近几年在农药和医药领域研究和应用非常广泛。五氟吡啶是一种重要的农药、医药中间体，具有重要的科研价值。氟是电负性较强的元素，由于其强吸电子能力可降低材料的氧化速率，这使得含有氟原子取代的有机材料分子在航空航天工业和生物医学中通常具有很好性能和应用前景。
1. 五氟吡啶分子式和结构
五氟吡啶:英文名字:Pentafluoropyridine；分子式:C5F5N；分子量:169；沸点:84℃；结构式:
2. 五氟吡啶分子的几何结构分析
李多多等人利用B3LYP，M062X和SA-CASSCF(8，8)等方法结合6-311G*基组对基态S0态的几何结构进行了优化，如下图所示。计算结果表明，在不同的方法下优化获得的基态的几何结构相似，都是具有C2v对称性的平面结构。在不同计算水平下，五氟吡啶分子S0态的C—C键和C—F键的键长分别在1.38—1.39?和1.31—1.33?范围。而五氟吡啶分子S0态的C—N键的键长都是1.31 ?，略短于C—C键的键长。
研究利用量子化学计算研究了五氟吡啶分子的激发态非绝热弛豫路径中一些关键点的分子结构和能量。计算确定了五氟吡啶分子基态及两个最低激发态的结构和相应电子态的垂直和绝热激发能，其中基态是具有C2v对称性的平面结构，而激发态结构为平面外畸变的半船型结构.同时确定了3个锥形交叉S2/S1，S1/S0，S2/S0的拓扑结构和能量.在分支空间中，锥形交叉S2/S1，S1/S0，S2/S0的结构都是尖峰不对称结构，分别为船型、半船型和椅式结构，其能量分别为6.39，5.16和8.51 eV。计算结果表明五氟吡啶分子的非辐射弛豫主要是S2态上的波包经锥形交叉S2/S1快速内转换到S1态，再通过S1/S0弛豫到基态的路径，而直接通过S2/S0衰减到基态的概率较小。
3. 应用举例
（1）高度功能化杂环和大环的合成
五氟吡啶是一种合成的多功能、多能的“构建单元”，它与多种亲核试剂依次反应，提供一系列聚取代吡啶和大环衍生物，具有生命科学和超分子领域的潜在应用。
（2）合成不同取代基的吡啶衍生物
H. Benmansour等人以五氟吡啶为原料，制备了一系列具有 5 个不同取代基的吡啶衍生物。在这种情况下，描述了通过亲核芳香族取代、钯催化偶联和溴锂化过程序列合成五官能吡啶系统。
（3）制备改性肽系统中的应用
全氟异芳烃试剂五氟吡啶已被证明是一种高反应性亲电试剂，在温和条件下，在一系列亲核肽侧链（即半胱氨酸、酪氨酸、丝氨酸和赖氨酸）存在下发生 SNAr 芳基化反应。此外，D. Gimenez等人还展示了使用全氟异芳烃的一步肽修饰如何在药物相关肽（如催产素）中提供增强的蛋白水解稳定性。
（4）酰胺的合成
William D. G. Brittain等人报道了五氟吡啶（一种廉价的市售试剂）在羧酸脱氧氟化为酰氟化物中的应用。酰氟可以在温和的条件下由一系列酸形成。研究还证明 五氟吡啶可以通过原位生成酰基氟来用于单锅酰胺键形成。这种一锅脱氧氟化酰胺键形成反应可直接获得酰胺，产率为 ≤94%。
（5）在聚合物中的应用
20 世纪 70 年代末，Johncock、Hewins 和 Cunliffe首次报道了使用 PFPy 合成聚合物材料。作者希望将五氟吡啶用于聚合物，以获得具有增强的结构和氧化稳定性、低玻璃化转变温度 ( Tgs) 和弹性体的氟聚合物，使其成为适用于航空航天工业的材料。利用五氟吡啶对亲核取代具有反应性且具有双功能性的知识，作者采用 Williamson Ether 合成法制备新的基于 PFPy 的氟聚合物。在一个例子中，作者首先将五氟吡啶与 2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇的钠盐反应，得到聚合物前体1。前体1进一步与2，2，3，3，4，4-六氟-1-5-戊二醇钠盐反应，得到五氟吡啶基聚合物（如下图)。
（6）用于气相色谱-质谱分析
Sanka N Atapattu等人报道了一种使用五氟吡啶作为衍生试剂测定四种内分泌干扰化学物质 (EDC) 4-叔丁基苯酚、4-叔辛基苯酚、双酚 A 和 17β-雌二醇的简单、低成本、快速且灵敏的方法。这些 EDC 是通过固相分析衍生化 (SPAD) 技术中的同时萃取和衍生来测定的，无需任何相转移催化剂 (PTC) 或离子对机制的帮助。该方法具有分析速度快、试剂用量少和衍生化特异性高等优势。
4. 建议
五氟吡啶凭借其独特的化学特性和广泛的应用前景，已成为制药和材料科学领域中不可或缺的重要化合物。其优异的性能使其在催化剂和合成反应中表现出色，推动了相关技术的发展。为了深入了解五氟吡啶的更多应用和采购信息，您可以在 Guidechem 上查找五氟吡啶的供应商。
参考：
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