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什么是氟铃脲? 1

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摘要:

氟铃脲(Hexaflumuron)是一种有效的昆虫生长调节剂,被广泛用于农业和卫生领域,以控制害虫的数量和传播疾病的风险。其独特的作用机制和持久的效果使其成为现代农业和疾病防控的重要工具之一。


1. 什么是氟铃脲?

氟铃脲(hexaflumuron),别名:伏虫灵、盖虫散。化学名称l-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲,属苯甲酰脲类杀虫剂,美国陶氏益农公司(Dow Elanco Company)1981年开发、1987年生产,之后中国沈阳化工研究院和大连润泽等企业相继仿制成功(沙家骏等,1993)。

氟铃脲是一种N-酰基脲,即尿素中一个氮原子上的氢被2,6-二氟苯甲酰基取代,而另一个氮原子上的氢被3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基取代。它是一种苯甲酰脲类杀虫剂、有机氟杀虫剂、有机氯杀虫剂、二氯苯、N-酰基脲和芳香醚。


2. 结构分析

氟铃脲,化学分子式:C16H8Cl2F6N2O3,化学结构式:

氟铃脲是一种强效杀虫剂,属于 N-酰基脲类。其有效性取决于独特的结构特征组合,每种结构特征都对其对目标害虫(尤其是白蚁)的影响起着至关重要的作用:

1)核心:中心尿素部分

氟铃脲结构的基础是中心尿素部分。由与两个氮原子相连的羰基组成。这个核心单元形成分子的主干,为附着的功能基团提供稳定的框架。


2)稳定性和活性:2,6-二氟苯甲酰基

尿素部分中的一个氮原子与 2,6-二氟苯甲酰基结合。该基团由一个苯环(具有交替的单键和双键的六元碳环)组成,苯环上连接羰基,2 号和 6 号位置上有两个氟原子,起着双重作用。氟原子的存在增强了分子的稳定性,使其能够在环境中持续更长时间。此外,科学家认为该基团有助于氟铃脲的生物活性,可能影响其与白蚁体内目标分子的相互作用。


3)针对白蚁:3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基

尿素部分中的另一个氮原子与更复杂的基团结合:3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基。该基团包含一个苯环,3 号和 5 号位置上有两个氯原子,以及一个四碳链,链端有一个乙氧基(一个与两个碳原子结合的氧原子)。该链还拥有四个氟原子,突显了氟在分子结构中的普遍性。氯和氟原子的结合可能有助于氟铃脲与白蚁体内的特定分子相互作用,最终破坏它们的生长和发育。


3. 理化性质

本品为无色固体,熔点 202-205℃,蒸气压 0.059mPa(25℃)。溶解性(20

℃):水中 0.027mg/L(18℃),甲醇中 11.9mg/L,二甲苯中 5.2g/L。


4. 氟铃脲如何发挥作用?

1)氟铃脲是一种昆虫生长调节剂 (IGR),通过抑制昆虫生长起作用。它会干扰几丁质的合成,而白蚁需要几丁质来形成新的外骨骼。


2)氟铃脲是害虫监测系统的一部分,仅在白蚁活动存在的诱饵站中选择性使用,并且仅在活动持续时使用。白蚁是共享食物和觅食地点的社会性昆虫。觅食白蚁通过在觅食地点留下信息素踪迹来招募巢穴同伴,让整个巢穴以含有氟铃脲的诱饵为食。


3)害虫防治人员将氟铃脲用作地上和地下诱饵系统的一部分。他们将其放置在防篡改诱饵站中,觅食白蚁会在那里食用它。


5. 害虫控制中的应用

氟铃脲为几丁质合成抑制剂,具有很高的杀虫和杀卵活性,尤其对抗性四代棉铃虫特效,而且起效快,能防治棉花和果树上的鞘翅目、双翅目、同翅目和鳞翅目害虫,该杀虫剂在通过抑制蜕皮而杀死害虫的同时还能抑制害虫吃食速度,有击倒作用,该产品有很高的推广应用价值。


6. 评估氟铃脲的有效性和局限性

6.1 持久残留活性

1)有效性:研究表明,氟铃脲可以被白蚁吸收并在蚁群内转移,导致高死亡率。然而,一些研究表明,由于白蚁的觅食行为,在野外情况下的成功率各不相同


2)局限性:需要更多数据来确定氟铃脲在现实条件下在诱饵站中保持有效的时间。


6.2 对环境的影响最小

1)有效性:与一些传统的白蚁处理方法相比,氟铃脲的毒性通常较低。


2)局限性:长期环境影响需要进一步研究。


6.3 成本效益和投资回报率:

1)有效性: 观点不一。一些研究表明,由于某些氟铃脲产品的浓缩配方,其功效高,诱饵用量少。但是,根据侵扰的严重程度和诱饵系统的有效性,可能需要多次放置和持续监测,从而影响总体成本。


2)局限性:真正的成本效益取决于诸多因素,例如处理区域的大小、侵染的严重程度以及安装和监控相关的人工成本。


7. 氟铃脲研究的未来趋势和发展

未来对氟铃脲的研究有可能探索两个主要途径:扩大其应用范围和减轻其对环境的影响。一个重点领域可能是为新的有害生物靶点甚至人类健康应用开发基于氟铃脲的产品。此外,研究的目标可能是创造更具针对性和在环境中不那么持久的制剂,减少对非目标生物体的潜在伤害。通过解决这些问题,氟铃脲可以成为一种更通用和环境友好的害虫控制工具。


8. 结论

氟铃脲作为一种昆虫生长调节剂,在农业和卫生领域发挥着重要作用。通过干扰害虫的生长和发育,它为我们提供了一种有效而可持续的方式来控制害虫数量,减少疾病的传播风险。尽管其应用需谨慎,但随着科学技术的不断发展和完善,氟铃脲将继续在保护作物、改善农业生产和维护公共卫生方面发挥重要作用。


参考:

[1]http://npic.orst.edu/factsheets/archive/

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91741

[3]https://en.wikipedia.org/wiki/Acylurea

[4]薛背背.氟铃脲水悬浮剂的制备及稳定性研究[D].山东农业大学,2011.

[5]https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-013-2036-8

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