引言：
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺作为一种新型的含杂环有机化合物，其独特的结构赋予了它广泛的生物活性，在药物开发、材料科学等领域展现出巨大的应用潜力。
简介：
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺，英文名称：4-amino-N-(1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide，CAS：7758-79-4，分子式：C9H9N3O3S，常温常压下为白色粉末或颗粒，在水中有一定的溶解性。N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一种合成有机分子，属于磺胺类。它作为抗生素具有重要用途。N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的结构如下：
应用：
（1）结构与磺胺类药物的关系
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺与经典的磺胺类抗生素磺胺甲噁唑具有相似的苯磺酰胺骨架。磺胺类药物通过抑制细菌叶酸合成发挥抗菌作用。这种结构相似性为研究该化合物在抗感染方面的潜力提供了理论基础。
（2）光化学分解
磺胺甲噁唑是一种与 N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺相关的化合物，在酸性水溶液中表现出显着的光敏性，从而产生各种光产物。磺胺甲噁唑（4-氨基-N-（5-甲基-3-异噁唑基）苯磺酰胺）在酸性水溶液中极易光敏，产生至少五种主要光产物。主要产物已被鉴定为4-氨基N-（5-甲基-2-恶唑基）苯磺酰胺，由异噁唑环的光异构化产生。发现该产品主要以亚胺互变异构形式存在。其他产品包括磺胺酸、苯胺、3-氨基-5-甲基异噁唑和水合产物N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺与磺胺甲噁唑一样，可能在酸性条件下具有显著的光敏性。其异噁唑环易发生光异构化，产生多种光产物。这些光产物，尤其是酰亚胺互变异构体，因其独特的结构和性质，为进一步的光化学研究和药物开发提供了新的思路。
（3）作为受体拮抗剂的潜力
P. Stein等人在ETA受体结合试验中对化合物的随机筛选导致了一类苯磺酰胺配体的发现。通过优化，开发了功能性拮抗剂5-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异噁唑基）-1-萘磺酰胺。对活性重要的结构特征包括萘环上的1,5-取代模式；pK值为<7的磺胺类NH；胺，优选与烷基取代基，在5-位；和异噁唑的 3 位和 4 位上的甲基。研究人员发现，N-(异噁唑-5-基)氨基苯磺酰胺的衍生物可以作为某些受体的有效拮抗剂。通过对分子结构的优化，可以获得对特定受体具有高选择性、高活性的化合物。这为开发新型心血管药物和其他靶向治疗药物提供了新的可能。
（4）抗菌和抗肿瘤活性
F. Pacchiano,等人制备了一系列脲基取代的苯磺酰胺，这些药物对几种人类碳酸酐酶 (hCAs，EC 4.2.1.1) 的抑制表现出非常有趣的特征，例如 hCAs I 和 II（胞浆异构体）以及 hCAs IX 和 XII（跨膜，肿瘤相关酶）。根据尿素部分的取代模式，已观察到该系列的各种成员对所有这些异构体的出色抑制作用。已发现几种低纳摩尔 CA IX/XII 抑制剂也表现出对跨膜异构体的良好选择性，而不是胞浆异构体。其中一种药物4-{[(3'-硝基苯基)氨基甲酰基]氨基}苯磺酰胺在药理浓度为45 mg/kg时显著抑制了高度侵袭性的4T1乳腺肿瘤细胞的转移形成，成为开发概念新颖的抗转移药物的有趣候选药物。
N-(异噁唑-5-基)氨基苯磺酰胺的衍生物在抗菌和抗肿瘤方面也表现出显著的活性。研究表明，某些脲基取代的苯磺酰胺衍生物对多种碳酸酐酶具有选择性抑制作用，并能有效抑制肿瘤细胞的转移。这为开发新型抗癌药物提供了新的候选化合物。
参考：
[1]Stein P D, Floyd D M, Bisaha S, et al. Discovery and structure-activity relationships of sulfonamide ETA-selective antagonists[J]. Journal of medicinal chemistry, 1995, 38(8): 1344-1354.
[2]Pacchiano F, Carta F, McDonald P C, et al. Ureido-substituted benzenesulfonamides potently inhibit carbonic anhydrase IX and show antimetastatic activity in a model of breast cancer metastasis[J]. Journal of medicinal chemistry, 2011, 54(6): 1896-1902.
[3]Zhou W, Moore D E. Photochemical decomposition of sulfamethoxazole[J]. International journal of pharmaceutics, 1994, 110(1): 55-63.
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82193
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